Xanthin - LinkFang.de





Xanthin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Xanthin
Andere Namen
  • 2,6-Dihydroxypurin
  • 2,6(1H,3H)-Purindion
  • 2,6(1H,3H)-Purindiol
Summenformel C5H4N4O2
CAS-Nummer 69-89-6
PubChem 1188
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

350 °C[1]

Löslichkeit

sehr wenig wasserlöslich (69 mg·l−1 bei 16 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
Toxikologische Daten

> 3333 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Xanthin ist eine natürlich vorkommende Substanz des Nukleotidstoffwechsels. Sie ist Zwischenprodukt beim Purinabbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die Leitsubstanz der Gruppe der Xanthine, zu denen die Purinalkaloide Coffein, Theobromin und Theophyllin aus Teeblättern, Kaffeebohnen, Kakao, Kolanüssen, Mate und Guaraná gehören.

Vorkommen

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomerisiert dabei vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern[6] und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm aufgrund seiner besonderen Struktur eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.

Eigenschaften

Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Essigsäureethylester[6], Säuren und Basen[1], sehr wenig (69 mg·l−1)[2] in 16 °C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und Ethanol löst[1].

Vom Xanthin leiten sich das Nukleosid Xanthosin und das Nukleotid Xanthosinmonophosphat ab.

Es wird zusammen mit 2,4-Diaminopyrimidin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.[7]

Pathophysiologie

Xanthinsteine sind relativ selten. Sie können bei einer Xanthinurie auftreten. Ursache der gar nicht so seltenen Xanthinurie ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin aber medizinisch gesehen relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Xanthin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Xanthin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Xanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt Xanthin bei AlfaAesar, abgerufen am 9. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 Ammon, H. P. T. : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.
  7. S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133 (doi:10.4067/S0717-97072003000400021 ).

Weblinks

 Commons: Xanthin  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Xanthin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
  • Eintrag zu Xanthine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 3. November 2013.

Kategorien: Xanthin | Sensibilisierender Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Xanthin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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