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Valinomycin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Valinomycin
Andere Namen

Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl- D-valyl-L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl)

Summenformel C54H90N6O18
CAS-Nummer 2001-95-8
PubChem 5649
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 1111,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28
S: 28​‐​36/37​‐​45
Toxikologische Daten

4 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert.[5][6] Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.[7]

Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

Referenzen

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Valinomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF ).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Valinomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  3. Eintrag zu Valinomycin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Rose Lars und Jenkins ATA: The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. In: Bioelectrochem.. 70, Nr. 2, 2007, S. 387–393. PMID 16875886
  6. Cammann K: Ion-selective bulk membranes as models. In: Top. Curr. Chem.. 128, 1985, S. 219–258.
  7. Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A und Kaasik A: Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. In: J Cell Physiol. 206, Nr. 2, 2006, S. 347–353. PMID 16110491

Weblinks


Kategorien: Antibiotikum | Peptid | Ionophor | Cyclopeptid | Lactam | Makrolid | Giftiger Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Valinomycin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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