Urotropin - LinkFang.de





Urotropin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Urotropin
Andere Namen
  • Hexamethylentetramin
  • 1,3,5,7-Tetraazaadamantan
  • Formin
  • Hexamin
  • Methenamin
  • Trockenspiritus
Summenformel C6H12N4
CAS-Nummer 100-97-0
PubChem 4101
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,33 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

263 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

50 mPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
H- und P-Sätze H: 228​‐​317
P: 210​‐​280​‐​333+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
R- und S-Sätze R: 11​‐​43
S: (2)​‐​24​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Urotropin (auch: Hexamethylentetramin oder Methenamin, EG-Index-Nummer: 612-101-00-2, EG-Nummer: 202-905-8) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die Struktur von Urotropin lässt sich ableiten vom Adamantan, einem Kohlenwasserstoff. Dabei sind die vier Verknüpfungsstellen der jeweils drei Sechserringe die Methingruppen durch Stickstoffatome ersetzt. Zwischen den Stickstoffatomen liegt jeweils eine CH2-Gruppe.

Verwendung

Urotropin dient zur Herstellung von Amino- und Phenoplasten und als Lebensmittelkonservierungsmittel (E 239, selten verwendet, nur zugelassen in Provolone-Käse). In gepresster Form wird es auch als Trockenbrennstoff gebraucht und ist der Hauptbestandteil des Brennstoffs Esbit. In der Histochemie wird es bei Silberfärbungen eingesetzt.

In der organischen Synthese dient es als Formyläquivalent (Duff-Reaktion), zur Einführung von Aminogruppen, zur Synthese von N-Heterocyclen und wird in der Mannich-Reaktion verwendet. In der anorganischen Analytik dient es im Kationen-Trennungsgang als Puffersubstanz bei der Fällung der Urotropingruppe (zu der auch Eisen, Chrom und Aluminium gehören) bei pH 5,5. In saurer wässriger Lösung zerfällt Urotropin in Formaldehyd und Ammoniumionen.

Urotropin ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung der Sprengstoffe Hexogen, Oktogen, Dinitrohexamin und HMTD.

In der Gießereitechnik wird es zusammen mit Phenolharz als Harz-Härter-System für das Maskenformverfahren zur Herstellung von Formschalen und Hohlkernen verwendet.

Medizinisch findet es unter der Bezeichnung Methenamin (Handelsname: Antihydral) Verwendung gegen übermäßige Transpiration, z. B. an den Händen, Füßen oder Achseln.[6][7]

Herstellung

Hexamethylentetramin entsteht aus Ammoniak und Formaldehyd in wässriger Lösung:[2]

Diese Reaktion wird bei der sogenannten Formol-Titration bei der Bestimmung von Ammoniumverbindungen eingesetzt.

Eigenschaften

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Hexamethylentetramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu Hexamethylentetramin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 100-97-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Rote Liste online, Stand: 12. Dezember 2009.
  7. DAZ-online, Nr. 31/ 2006.
Beachten Sie unsere <a href="/wiki/Gesundheitshinweise">Gesundheitshinweise</a>

Kategorien: Lebensmittelkonservierungsstoff | Azinan | Sensibilisierender Stoff | Reizender Stoff | Arzneistoff | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Urotropin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.