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Tryptamine

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Tryptamine sind chemische Verbindungen, die vom 2-(Indol-3-yl)-ethylamin abgeleitet sind. Sie sind Stoffwechselprodukte zahlreicher Lebewesen (vor allem Pflanzen) und zählen zu den Indolalkaloiden. Prominente Derivate mit Tryptamin-Struktur sind die Neurotransmitter Serotonin und Melatonin, die Aminosäure Tryptophan und die psychedelisch wirksamen Halluzinogene Dimethyltryptamin und Psilocybin.

Tabellarische Übersicht

Substitutierte Tryptamine, gelistet nach Struktur
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft
Tryptamin H H H H H 2-(Indol-3-yl)-ethylamin natürlich
NMT H H H H CH3 N-Methyltryptamin natürlich
5-MeO-NMT H OCH3 H H CH3 5-Methoxy-N-methyltryptamin natürlich
Dimethyltryptamin H H H CH3 CH3 N,N-Dimethyltryptamin natürlich
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
5-Brom-DMT H Br H CH3 CH3 5-Brom-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
N-Methylserotonin H OH H CH3 H 5-Hydroxy-N-methyltryptamin natürlich
Serotonin H OH H H H 5-Hydroxytryptamin natürlich
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Psilocybin OPO3H2 H H CH3 CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-dimethyltryptamin natürlich
Baeocystin OPO3H2 H H CH3 H 4-Phosphoryloxy-N-methyltryptamin natürlich
Norbaeocystin OPO3H2 H H H H 4-Phosphoryloxytryptamin natürlich
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-Methoxy-N-acetyltryptamin natürlich
Tryptophan H H COOH H H α-Carboxy-tryptamin natürlich
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft
AMT H H CH3 H H α-Methyltryptamin synthetisch
5-MeO-AMT H OCH3 CH3 H H 5-Methoxy-α-methyltryptamin synthetisch
AET H H CH2CH3 H H α-Ethyltryptamin synthetisch
NET H H H H CH2CH3 N-Ethyltryptamin synthetisch
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-Diethyltryptamin synthetisch
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-Diisopropyltryptamin synthetisch
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-Dipropyltryptamin synthetisch
DBT H H H CH2CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 N,N-Dibutyltryptamin synthetisch
4-HO-MET OH H H CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamin synthetisch
4-HO-DET OH H H CH2CH3 CH2CH3 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch
4-PO-DET OPO3H2 H H CH2CH3 CH2CH3 4-Phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamin synthetisch
4-HO-DIPT OH H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hydroxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch
4-HO-MiPT OH H H CH(CH3)2 CH3 4-Hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamin synthetisch
5-MeO-DALT H OCH3 H H2C=CH-CH2 H2C=CH-CH2 5-Methoxy-N,N-diallyltryptamin synthetisch
5-MeO-DiPT H OCH3 H CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Methoxy-N,N-diisopropyltryptamin synthetisch
Sumatriptan H CH2SO2NHCH3 H CH3 CH3 5-Methylaminosulfonyl-N,N-dimethyltryptamin synthetisch
Name R4 R5 Rα RN1 RN2 chemischer Name Herkunft

Synthese

Tryptamin kann durch das Abramovitch–Shapiro–Syntheseverfahren dargestellt werden.[1]

Grafische Übersicht

Übersicht über eine kleine Auswahl an endogenen, natürlichen und synthetischen Tryptaminen:

Siehe auch

Literatur

Weblinks

Einzelnachweise

  1. R. A. Abramovitch, D. Shapiro: 880. Tryptamines, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of tryptamines and β-carbolines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956, S. 4589, doi:10.1039/JR9560004589 .

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Tryptamine (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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