Trifluoressigsäure - LinkFang.de





Trifluoressigsäure


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Trifluoressigsäure
Andere Namen
  • Trifluorethansäure
  • 2,2,2-Trifluorethansäure
  • TFA
Summenformel C2HF3O2
CAS-Nummer 76-05-1
PubChem 6422
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 114,02 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,48 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−15,25 °C[1]

Siedepunkt

72,5 °C[1]

Dampfdruck

130 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,23 [2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1], Ethanol, Aceton und Diethylether[3]

Brechungsindex

1,2855[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 331​‐​314​‐​412
P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 20​‐​35​‐​52/53
S: (1/2)​‐​9​‐​26​‐​27​‐​28​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−1069,9 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluoressigsäure (Abkürzung: TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist ein fluorierter Abkömmling der Essigsäure, wobei alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.

Vorkommen

Trifluoressigsäure entsteht in der Umwelt unter anderem durch Photooxidation des häufig verwendeten Kältemittels 1,1,1,2-Tetrafluorethan. Sie ist in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent).

Eigenschaften

Trifluoressigsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem stechenden Essig-Geruch. Sie ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, verursacht schwere Verätzungen und ist auch in Verdünnung schädlich für Wasserorganismen. In der Hitze oder unter Ultraschall zersetzt sich Trifluoressigsäure unter Bildung von Fluorwasserstoff. Stark exotherme Reaktionen treten mit Metallen (besonders Leichtmetalle) und Laugen auf. Die Reaktion von Trifluoressigsäure mit Lithiumaluminiumhydrid führt zur Explosion.[8]

Trifluoressigsäure ist eine starke organische Säure. Sie ist mit Wasser, Fluorchlorkohlenwasserstoffen und organischen Lösungsmitteln mischbar. TFA ist stabil bis 400 °C; unter Sauerstoff ist Trifluoressigsäure stabil bis ca. 200 °C.[9] Ihr pKs-Wert beträgt 0,23.[2] Der große Unterschied des pKs-Wertes, im Vergleich zur Essigsäure, kommt durch den elektronenziehenden Effekt der Fluoratome zustande, wodurch das Säureanion stabilisiert wird.

Verwendung

Trifluoressigsäure wird in der Biotechnologie als Lösungsmittel für Proteine genutzt.[10] Problematisch ist die weitere Behandlung dieser Lösung. Im größeren Maßstab muss TFA im Hinblick auf Umweltauflagen zurückgewonnen werden (z. B. durch Destillation).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Trifluoressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 chem.wisc.edu: pKa Data , Compiled by R. Williams (PDF, 78 kB).
  3. 3,0 3,1 Eintrag zu Trifluoressigsäure . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-05-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  8. Datenblatt Trifluoressigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  9. F. Swarts, Bull. Acad. R. Belg. Classe Sci. 8, 343, 1922
  10. Joseph J. Katz: Anhydrous Trifluoroacetic Acid as a Solvent for Proteins. In: Nature. Band 174, Nr. 4428, 11. September 1954, S. 509–509, doi:10.1038/174509a0 .

Weblinks

 Wiktionary: Trifluoressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Kategorien: Keine Kategorien vorhanden!

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Trifluoressigsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.