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Thiopental


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Thiopental
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-5-Ethyl-5- (1-methylbutyl)-2-thioxo- 1,3-dihydropyrimidin-4,6-dion
  • (±)-5-Ethyl-5- (1-methylbutyl)-2-thioxo- 1,3-dihydropyrimidin-4,6-dion
Summenformel
  • C11H18N2O2S (Thiopental)
  • C11H17N2NaO2S (Thiopental-Natriumsalz)
CAS-Nummer
  • 76-75-5 (Thiopental)
  • 71-73-8 (Thiopental-Natriumsalz)
PubChem 3000715
ATC-Code
DrugBank DB00599
Kurzbeschreibung

gelblich-weißes, hygroskopisches, unangenehm knoblauchartig riechendes Pulver (Thiopental-Natriumsalz) [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturate, Injektionsnarkotika

Wirkmechanismus

Inhibition der Formatio reticularis

Eigenschaften
Molare Masse
  • 242,34 g·mol−1 (Thiopental)
  • 264,32 g·mol−1 (Thiopental-Natriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157–161 °C[1]

pKs-Wert

7,55 (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39
Toxikologische Daten

110 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiopental (Trapanal), auch Pentothal, als Natriumsalz Natriumpentothal, ist ein kurz wirksames Hypnotikum (Schlafmittel) aus der Reihe der Barbiturate ohne analgetische Wirkung. Es wurde zu Beginn der 1930er Jahre von Ernest H. Volwiler und Donalee L. Tabern für Abbott Laboratories entwickelt.

Klinische Angaben

Thiopental wird in erster Linie in der Anästhesie zur Einleitung einer Narkose beim unkomplizierten – also nicht herz- oder lungenkranken – Patienten verwendet. Darüber hinaus dient es in der Intensivmedizin vereinzelt als Dauerinfusion, als ultima ratio (letztes Mittel) zur Senkung des Hirndrucks oder zur Durchbrechung eines Status epilepticus.

Dosierung und Eigenschaften

Dosierung siehe Rote Liste gemäß HWG. Wirkeintritt: 20–50 s, Wirkdauer 5–15 min. Eliminationshalbwertszeit 5–10 h, Verteilungshalbwertszeit 8,5 min.

Kontraindikationen

Bei schweren Leber- und Nierenstörungen, Herzinsuffizienz, Porphyrie, Aortenstenose, komatösen Zuständen und bei einem Schockzustand ist die Gabe kontraindiziert.[5]

Nebenwirkungen

Atemdepression bis zum Atemstillstand (Apnoe), Verkrampfung der Muskeln um die Atemwege (Bronchospasmus) und Histaminfreisetzung, Blutdruckabfall, reflexhafte Pulsbeschleunigung (Reflextachykardie) mit Erhöhung des myokardialen Sauerstoffverbrauchs und Venenreizung.

Dadurch dass Thiopental stark basisch reagiert (pH-Wert einer wässrigen Lösung etwa 10,5) kann eine versehentliche paravenöse oder arterielle Injektion Gewebeschäden bis hin zu Nekrosen verursachen. Hierbei treten starke Schmerzen auf und es droht der Verlust von Extremitäten.[6]

Thiopental wirkt wie alle Barbiturate nicht analgetisch, daher besteht im subnarkotischen Dosisbereich die Gefahr einer Hyperalgesie (übermäßige Schmerzempfindlichkeit).[5]

Pharmakologische Angaben

Thiopental führt durch agonistische Wirkung an der β-Untereinheit des GABAA-Rezeptors zu einem verstärkten Eintritt von Chloridionen und damit zu einer Hyperpolarisation von Nervenzellen. In höheren Dosen unterdrückt es unselektiv Prozesse des zentralen Nervensystems.[5]

Thiopental bindet nach intravenöser Gabe zu einem hohen Prozentsatz an Plasmaproteine. Es verteilt sich im Körper anfangs vorwiegend auf stark durchblutete Organe, danach im zentralen Nervensystem und schließlich in Muskulatur und später im Fettgewebe. Es stellt sich eine Gleichgewichtsverteilung zwischen Plasma und Muskulatur ein. Dies - und nicht das Gleichgewicht zwischen Plasma und Fettgewebe - ist maßgeblich für die effektive Dauer der Narkose. Daher darf bei adipösen Patienten keinesfalls die Dosis erhöht werden. Da sich Thiopental schlussendlich im Fettgewebe ansammelt, kann eine wiederholte Gabe zu einer Kumulation führen.

Thiopental besitzt eine Halbwertszeit von 5 bis 6 Stunden und wird im Körper zu Pentobarbital verstoffwechselt.

Verwendung bei Hinrichtungen

In den USA wird Thiopental unter anderem auch zur Vorbereitung auf die Hinrichtung durch die Giftspritze sowie im Dezember 2009 in Ohio erstmals auch zur Hinrichtung selbst angewendet.[7]

Am 24. Januar 2011 gab der Verband der forschenden Pharmaunternehmen in Deutschland bekannt, Lieferanfragen aus den USA würden durch seine Mitgliedsunternehmen nicht mehr beantwortet, um die als problematisch interpretierbaren Verwendungen von Thiopental auszuschließen.[8]

Am 16. Dezember 2011 trat eine EU-weite, einheitliche Ausfuhrgenehmigungspflicht für Thiopental und alle weiteren kurz- und mittelfristig wirkenden Barbitursäuren in Kraft. Seitdem ist eine Ausfuhr von Thiopental-Natrium aus der EU nur noch mit einer Sondergenehmigung möglich. Die Regelung geht auf eine Initiative von Menschenrechtsgruppen mit Unterstützung durch den damaligen deutschen Wirtschaftsminister Philipp Rösler zurück. Dieser hatte bereits als Gesundheitsminister die deutschen Arzneimittelhersteller aufgefordert, das Medikament nicht mehr in die USA zu verkaufen. Auch der US-amerikanische Hersteller Hospira stellt Thiopental nicht mehr für Hinrichtungen zur Verfügung; Produktion und Vertrieb wurden im Januar 2011 eingestellt.[9][10]

Handelsnamen

Monopräparate

Pentothal (CH), Trapanal (D), diverse Generika (D, A)

Weblinks

  • Eintrag zu Thiopental bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2012.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Thiopental . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Thiopental in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt (±)-Thiopental bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. 5,0 5,1 5,2 Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u.a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2. S. 281.
  6. H. W. Striebel, K. Eyrich: Operative Intensivmedizin. Schattauer Verlag 2007. ISBN 978-3-7945-2480-8 S. 623.
  7. Artikel in abendblatt.de vom 9. Dezember 2009 .
  8. Artikel auf taz.de vom 24. Januar 2011 .
  9. G. Bohsem: EU schränkt Lieferung von Todesspritzen-Substanz ein. In: Süddeutsche Zeitung. 11. Dezember 2011, abgerufen am 12. Dezember 2011 (HTML, deutsch).
  10. Kein Gift für US-Todesspritzen: Deutschland sagt Nein. In: Ärzte-Zeitung online. 24. Januar 2011, abgerufen am 12. Dezember 2011 (HTML, deutsch).
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Thiopental (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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