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Thioharnstoff


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Thioharnstoff
Andere Namen
  • Thiocarbamid
  • Sulfoharnstoff
  • Sulfocarbamid
  • Thiourea
  • TH
Summenformel CH4N2S
CAS-Nummer 62-56-6
PubChem 2723790
Kurzbeschreibung

weißer geruchloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 76,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,41 g·cm−3 bei 20 °C [1]

Schmelzpunkt

176–178 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

mäßig löslich in Wasser (137 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​361d​‐​411
P: 273​‐​281​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22​‐​40​‐​51/53​‐​63
S: (2)​‐​36/37​‐​61
MAK

nicht festgelegt[1]

Toxikologische Daten

125 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−89,1 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thioharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, dessen Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt ist.

Gewinnung und Darstellung

Thioharnstoff kann aus Ammoniumthiocyanat oder Calciumcyanamid gewonnen werden:

Chemische Eigenschaften

Thioharnstoff ist eine organische Verbindung und ein Komplexbildner. Er tritt in zwei tautomeren Formen auf. In wässrigen Lösungen dominiert die Thionform:

Kristallstruktur

Thioharnstoff hat bei Raumtemperatur eine orthorhombische Kristallstruktur mit Raumgruppe Pnma (Raumgruppen-Nr. 62) .[6] Das Kohlenstoff- und das Schwefelatom liegen auf einer Spiegelebene, sodass das Molekül die Punktgruppensymmetrie CS besitzt. Es ist beinahe planar und die Symmetrie somit näherungsweise C2v. Beim Abkühlen des Kristalls[7] oder bei hohem Druck[8] entstehen durch Fest-fest-Phasenübergänge Kristallstrukturen mit anderer Symmetrie.

Verwendung

Im Jahr 1993 betrug die weltweite jährliche Produktion 10.000 Tonnen.[9] Als reine Verbindung wird Thioharnstoff hauptsächlich (25 % der Produktion) zur Extraktion von Metallen wie Gold und Silber aus Erzen eingesetzt. Außerdem wird er als Hilfsstoff in Diazo-Papier (16 % der Produktion) und als Katalysator zur Isomerisierung von Maleinsäure in Fumarsäure verwendet (12 % der Produktion). Als Reaktant dient Thioharnstoff vor allem zur Herstellung von Thioharnstoffdioxid (27,5 % der Produktion[10]). Weitere wichtige Anwendungen sind:

Biologische Bedeutung

Thioharnstoff kann die Enzyme Tyrosinase und Urease hemmen.

Sicherheitshinweise

Thioharnstoff ist krebserregend der Kategorie 3 (möglicherweise krebserzeugend beim Menschen) und fruchtschädigend der Kategorie 3 (möglicherweise fruchtschädigend beim Menschen). Er kann nur sehr schwer mit normalen Abwasserreinigungsmethoden aus Abwässern entfernt werden.

Abgeleitete Verbindungen

Siehe auch

Weblinks

 Commons: Thiourea  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Thioharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1.Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 62-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt Thioharnstoff (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-20.
  6. M. R. Truter: Comparison of photographic and counter observations for the X-ray crystal structure analysis of thiourea. In: Acta Crystallographica. Band 22, Nr. 4, 1967, S. 556–559, doi:10.1107/S0365110X67001124 .
  7. I. Takahashi, A. Onodera, Y. Shiozaki: Structural changes of thiourea in connection with its phase transitions: reappraisal of rigidity and libration of the molecule. In: Acta Crystallographica Section B. Band 46, Nr. 5, 1990, S. 661–664, doi:10.1107/S0108768190006012 .
  8. T. Asahi, K. Hasebe, A. Onodera: Crystal Structure of the High Pressure Phase VI of Thiourea. In: Journal of the Physical Society of Japan. Band 69, 2000, S. 2895–2899, doi:10.1143/JPSJ.69.2895 .
  9. 9,0 9,1 9,2 9,3 9,4 9,5 9,6 Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Thiourea , abgerufen am 9. Dezember 2014.
  10. Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179342-2, S. 795 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Ullmanns Enzyklopädie: Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Wiley Verlag.
  12. Jander/Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie,S. Hirzel-Verlag Stuttgart, 1985.
  13. Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe. Akademie Verlag, 1956, S. 53–59.

Kategorien: Nachweisreagenz | Thioharnstoff | Umweltgefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Thioharnstoff (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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