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Thiamin


Strukturformel
Keine Strukturformel vorhanden
Struktur von Thiaminchlorid
Allgemeines
Trivialname Vitamin B1
Andere Namen
  • Thiaminchlorid
  • Aneurin
  • antineuritisches Vitamin
  • Antiberiberifaktor
  • 3-((4-Amino-2-methyl- 5-pyrimidinyl)methyl)- 5-(2-hydroxyethyl)- 4-methylthiazolium- chlorid
Summenformel
  • C12H17ClN4OS (Chlorid)
  • C12H18Cl2N4OS (Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 59-43-8
  • 67-03-8 (Hydrochlorid)
ATC-Code

A11DA01

Kurzbeschreibung farbloses Pulver, charakteristischer Geruch
Vorkommen siehe Tabelle im Artikeltext
Physiologie
Funktion Kohlenhydratstoffwechsel, Coenzym bei dehydrierenden Decarboxylierungsreaktionen (z. B. im Pyruvatdehydrogenasekomplex)
Täglicher Bedarf 1,0–1,2 mg
Folgen bei Mangel Muskelatrophie, Herzinsuffizienz, neurologische Störungen, Beriberi, Wernicke-Enzephalopathie
Überdosis nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse 337,27 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt
  • 120–122 °C (Zersetzung, Chlorid-Hydrat)[1]
  • 163–165 °C (Zersetzung, Chlorid, wasserfrei)[1]
  • 248 °C (Zersetzung, Hydrochlorid)[2][1]
Löslichkeit sehr gut löslich in Wasser (500 g·l−1[2])
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiamin, Vitamin B1 oder Aneurin ist ein wasserlösliches Vitamin aus dem B-Komplex von schwachem, aber charakteristischem Geruch und ist insbesondere für die Funktion des Nervensystems unentbehrlich. Wird das Vitamin B1 für ca. 14 Tage dem Körper nicht mehr zugeführt, sind die Reserven zu 50 % aufgebraucht. Es wird im Volksmund auch Stimmungsvitamin genannt.

Chemische Struktur

Thiamin besteht aus zwei Ringsystemen, die durch eine Methylenbrücke miteinander verbunden sind: einem Pyrimidin- und einem Thiazolring.

Funktion

Thiamin wird im Darm über den aktiven Thiamintransporter und in hohen Konzentrationen vorliegend auch durch Diffusion aufgenommen. Es existieren seltene erbliche Mangelkrankheiten dieser Proteine. Bei der Thiamin-responsiblen, megaloblastären Anämie (TRMA) kommt es durch Mutationen im SLC19A2-Gen zu Funktionsunfähigkeit des aktiven Thiamintransporters. Hierdurch kann das in der Nahrung in niedrigen Konzentrationen vorliegende Thiamin nicht mehr ausreichend aufgenommen werden. Dies führt zu dem charakteristischen Krankheitsbild der TRMA mit einem Diabetes mellitus Typ 1, Gehörlosigkeit, einer megaloblastären Anämie aller Zellreihen und zu schweren Störungen der Herzfunktion. Unbehandelt führt die TRMA zum Tode. Durch Verabreichung einer hohen Dosis von Thiamin kann ausreichend Thiamin über den Darm durch Diffusion aufgenommen werden.

Thiamin selbst wird im Körper nicht verwendet. Mithilfe des Enzyms Thiaminpyrophosphokinase wird es zunächst zu Thiaminpyrophosphat (TPP, auch Thiamindiphosphat, TDP) umgewandelt. In dieser biologisch aktiven Form ist es Coenzym der Pyruvatdehydrogenase E1, der α-Ketoglutarat-Dehydrogenase, der α-Ketosäure-Dehydrogenase und der Transketolase.

Verluste in Nahrungsmitteln

Thiamin ist hitzeempfindlich, es wird durch Kochen zerstört. Es ist wasserlöslich, dadurch geht beim Kochen in Wasser ein Teil ins Kochwasser verloren. In rohem Fisch und Farnen ist das Enzym Thiaminase enthalten, das Thiamin abbaut und somit vernichtet. Konservierungsstoffe aus der Gruppe der Sulfite (E 220 – E 228)[6] zersetzen ebenfalls Thiamin.

Vorkommen

Pro 100 g der folgenden Lebensmittel sind laut Bundeslebensmittelschlüssel (BLS) bzw. Römpp Lexikon Chemie die angegebenen Mengen Thiamin enthalten:

  • 12,0 mg in Bierhefe, getrocknet[1]
  • 2,0 mg in Weizenkeimen[1]
  • 1,9 mg in Sonnenblumenkernen, frisch
  • 1,0 mg in Backhefe, gepresst
  • 0,9 mg in Muskelfleisch (Schwein)[1]
  • 0,7 mg in Sojamehl[1]
  • 0,6 mg in Weizenkleiel[1]
  • 0,4 mg in Sesam, geröstet
  • 0,40 mg in Kamut
  • 0,35–0,46 mg in Vollkorngetreide (Weizen, Gerste, Mais, Reis – nicht erhitzt)
  • 0,3–0,5 mg in Innereien[1]
  • 0,3 mg in Teff
  • 0,3 mg in Erbsen, grün, frisch
  • 0,28 mg in Macadamianüssen, frisch
  • 0,23 mg in Schweinefleisch (mittelfett), frisch
  • 0,19 mg in Löwenzahn, frisch
  • 0,17 mg in Austernseitling, frisch
  • 0,154 mg in Bohnen, weiß, gegart
  • 0,15 mg in Haferflocken, roh
  • 0,11 mg in Geflügel, gegart
  • 0,1–0,2 mg in Fisch[1]
  • <0,1 mg in Milch und Milchprodukten[1]
  • 0,07 mg in Pellkartoffeln, gegart

Bedarf (Zufuhrempfehlung)

  • Säuglinge (bis 12 Monate): 0,2–0,4 mg/Tag[7]
  • Kinder (1–15 J.):
    • weiblich: 0,6–1,1 mg/Tag[7]
    • männlich: 0,6–1,4 mg/Tag[7]
  • Frauen: 1,0 mg/Tag[7]
    • Schwangere (ab 4. Monat): 1,2 mg/Tag[7]
    • Stillende: 1,4 mg/Tag[7]
  • Männer 1,0–1,3 mg/Tag[7]

In Südamerika wird häufig Thiamingabe vor Reisen in das Amazonasgebiet als Abwehr gegen Moskitos eingesetzt, da die Mücken den Geruch ablehnen würden. Die Schutzwirkung ist individuell verschieden und wird von zahlreichen Autoren angezweifelt.

Mangelerscheinungen (Hypovitaminose)

Siehe auch: Hypovitaminose

Symptome:

Folgen einer Überdosierung (Hypervitaminose)

Siehe auch: Hypervitaminose

Thiamin besitzt eine große therapeutische Breite. So zeigen tierexperimentelle Befunde bei Ratten, dass selbst eine 100fach über dem täglichen Bedarf liegende Dosis über drei Generationen ohne Nebenwirkungen vertragen wurde. Nach parenteraler Verabreichung (= Spritzentherapie) in den Muskel bzw. in die Vene wurden allerdings in Einzelfällen teils schwerste Überempfindlichkeits-Reaktionen bis hin zu Atemnot und Schockzuständen beschrieben. Wegen dieser allergischen Reaktionen sollte Vitamin B1 daher nur in Ausnahmefällen parenteral gegeben werden, orale Therapie der Wahl zur Vitamin-B1-Substitution ist das fettlösliche und dadurch hervorragend gewebegängige Thiamin-Prodrug Benfotiamin.

Geschichte

  • 1882 erkannte der Japaner Kanehiro Takaki, dass die schon um 2600 vor Chr. in China bekannte Beriberi-Krankheit durch zweckmäßige Ernährung (aus dem Vitamin-B-Bereich) geheilt werden kann.
  • 1897 wies der Nobelpreisträger für Medizin/Physiologie (Nobelpreis 1929) Christiaan Eijkman Vitamin B1-Mangeleffekte durch das Füttern von poliertem Reis nach und zeigte, dass durch die Verfütterung der Silberhäutchen (Kleie) des Reises der Mangel behoben werden kann. Wegen seiner Wirkung auf die Nerven wurde es zunächst anti-polyneuritis factor genannt.
  • 1910 entdeckte Umetaro Suzuki das Thiamin, als er untersuchte, warum Reiskleie Beriberi-Kranke heilte. Er nannte es erst aberic acid und später Oryzanin.
  • 1912 isolierte Casimir Funk aus Reiskleie Thiamin und prägte aufgrund der entdeckten Aminogruppe den Begriff „Vitamin“.[8]
  • 1926 wurde das Vitamin erstmals von Barend C.P. Jansen und Willem F. Donath in kristalliner Form aus Reiskleie isoliert und als antineuritisches Vitamin (Aneurin) bezeichnet.[1]
  • 1932 erhielt es dann aber von Windaus wegen seines Schwefelgehaltes die Bezeichnung Thiamin, die heute der einzig zulässige Name ist.
  • 1936 wurde die Struktur von Vitamin B1 etwa gleichzeitig von Robert R. Williams und Rudolf Grewe aufgeklärt.[1] Die Synthese erfolgte durch Robert R. Williams 1936 und von Hans Andersag und Kurt Westphal 1937.
  • 1952 entdeckte die japanische Forschergruppe um Fujiwara das fettlösliche Thiamin-Prodrug Benfotiamin, mit dem sich hohe Thiaminspiegel in den Zielorganen erreichen lassen.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 Eintrag zu Thiamin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2016.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu Thiamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Thiamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF ).
  4. Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 30, Pg. 407, 1995.
  5. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 119, Pg. 444, 1957.
  6. Eintrag zu Schwefeldioxid . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2016.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr: Thiamin (Vitamin B1)
  8. Casimir Funk: The etiology of the deficiency diseases. Beri-beri, polyneuritis in birds, epidemic deopsy, scurvy, experimental scurvy in animals, infantile scurvy, ship beri-beri, pellagra. In: Journal of State Medicine 20, 1912, S. 341–368.
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