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Tetrahydronaphthalin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Tetrahydronaphthalin
Andere Namen
  • Tetralin
  • 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin
Summenformel C10H12
CAS-Nummer 119-64-2
PubChem 8404
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit naphthalinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,97 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−35,8 °C[2]

Siedepunkt

208 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,24 hPa (20 °C)[2]
  • 0,8 hPa (30 °C)[2]
  • 2,8 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (45 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Brechungsindex

1,5414[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
H- und P-Sätze H: 304​‐​315​‐​319​‐​351​‐​411
EUH: 019
P: 273​‐​281​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
R- und S-Sätze R: 19​‐​36/38​‐​51/53
S: (2)​‐​26​‐​28​‐​61
MAK

Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[6]

Toxikologische Daten

1580 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrahydronaphthalin ist ein Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C10H12. Die historische Bezeichnung Tetralin wird auch heute noch häufig verwendet, ist aber seit 1956 eine eingetragene Wortmarke von Dehydag, heute Cognis.[7]

Tetrahydronaphthalin ist eine farblose, ölige Flüssigkeit.

Herstellung und Gewinnung

Tetrahydronaphthalin wird durch partielle katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt.[8] Durch vollständige Hydrierung erhält man daraus Decalin (Decahydronaphthalin).

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit erstarrt ungefähr bei −35 °C und siedet bei 207 °C.[8] Der Geruch des Tetrahydronaphthalins ist dem des Naphthalins ähnlich. Die Flüssigkeit ist stark lichtbrechend, der Brechungsindex ist 1,5414. In Wasser ist Tetrahydronaphthalin nahezu unlöslich, es schwimmt auf dem Wasser, weil die Dichte mit 0,969 g·cm−3 geringer als die von Wasser ist. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Bei einem Wassergehalt von 80 Mol-% wird bei Atmosphärendruck ein azeotroper Siedepunkt von 99 °C beobachtet.[9]

Die Verbindung bildet oberhalb ihres Flammpunkts bei 71 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,5 Vol.‑% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,0 Vol.‑% (275 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[10] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Mit Luftsauerstoff bildet Tetrahydronaphthalin leicht das 1-Hydroperoxy-tetrahydronaphthalin („Tetralinhydroperoxid“). Hierauf muss beim Destillieren älterer Produkte geachtet werden, da eventuell Explosionen eintreten können.

Verwendung

Tetrahydronaphthalin wird als Lösungsmittel für Kautschuke[8], Lackentferner und Wärmetauscherflüssigkeit verwendet. Es ist in Lacken, Abbeizmitteln und Schädlingsbekämpfungsmiteln (als Lösungsmittel) enthalten. Tetrahydronaphthalin wird zur Herstellung von 1-Naphthol, Detergenzien, Weichmachern, Schuhcremes, Fußbodenpolituren und Textilhilfsmittel verwendet.[2]

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Tetralin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 Eintrag zu Tetralin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 119-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 119-64-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  7. Markeninformation des DPMA: Tetralin , abgerufen am 9. August 2013.
  8. 8,0 8,1 8,2 Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971, S. 1390.
  9. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 55–57.
  10. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Kategorien: Aromatischer Kohlenwasserstoff | Cyclohexen | Umweltgefährlicher Stoff | Reizender Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Tetrahydronaphthalin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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