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Suramin


Dieser Artikel informiert zur Chemikalie Suramin, auch unter dem deutschen Handelsnamen Germanin bekannt. Zu anderen Bedeutungen von Germanin, siehe Germanin (Begriffsklärung).
Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Suramin
Andere Namen

8-((4-Methyl-3-((3-((3-((2-methyl-5- ((4,6,8-trisulfonaphthalen-1-yl)carbamoyl)phenyl) carbamoyl)phenyl)carbamoylamino)benzoyl)amino) benzoyl)amino)naphthalen-1,3,5-trisulfonsäure (IUPAC)

Summenformel
  • C51H40N6O23S6 (Suramin)
  • C51H34N6Na6O23S6 (Suramin·Hexanatriumsalz)
CAS-Nummer
  • 145-63-1 (Suramin)
  • 129-46-4 (Suramin·Hexanatriumsalz)
PubChem 5361
ATC-Code

P01CX02

Kurzbeschreibung

Weißes bis schwach gelbliches oder pinkfarbenes Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiprotozoikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 1297,29 g·mol−1 (Suramin)
  • 1429,17 g·mol−1 (Hexanatriumsalz)
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

620 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Suramin ist ein farbloses Analogon des Azofarbstoffs Trypanblau. Seit den 1920er-Jahren wird Suramin als Antiprotozoikum gegen die Schlafkrankheit und andere Trypanosomen-Krankheiten eingesetzt.

Geschichte

Suramin wurde erstmals 1916 von den Chemikern Oskar Dressel, Richard Kothe und Bernhard Heymann der Firma Bayer & Co. in Elberfeld unter der internen Bezeichnung Bayer 205 synthetisiert (alle drei erhielte dafür die Adolf-von-Baeyer-Denkmünze). Die medizinische Entwicklung und die begleitenden Tierversuche fanden im Chemotherapeutischen Laboratorium in Elberfeld unter der Leitung von Wilhelm Roehl statt. In Deutschland wurde der Wirkstoff unter dem Handelsnamen Germanin® vertrieben. Die Formel wurde aus wirtschaftlichen Gründen geheim gehalten, aber 1924 durch Ernest Fourneau vom Institut Pasteur entschlüsselt und veröffentlicht.[3][4]

Anwendung als Antiparasitikum

Der Wirkstoff Suramin ist hochgradig toxisch für Zellen. Seine Anwendung geht mit dem Risiko erheblicher Nebenwirkungen einher, tötet jedoch bei geeigneter Dosierung die Parasiten ab. Die Medizin verfügte damit Anfang der 1920er-Jahre erstmals über ein wirksames Mittel gegen die Schlafkrankheit, die bis dahin in weiten Teilen Afrikas mit verheerenden Epidemien grassierte. Die Tests in Ostafrika führte der Robert-Koch-Schüler Friedrich Karl Kleine durch. Suramin hat sich seither auch bei anderen Trypanosomen-Krankheiten bewährt. Außerdem wurde es erfolgreich zur Bekämpfung der Onchozerkose angewendet, einer verbreiteten tropischen Wurmerkrankung, die zur Flussblindheit führt.

Erprobung neuer Anwendungen

Seit einiger Zeit wird Suramin als Therapeutikum gegen das HI-Virus und verschiedene Krebs-Erkrankungen klinisch erprobt, Lymphome, Lungen-, Nieren- und Prostatakarzinome.

Eine neue Entdeckung ist, dass Suramin in Leberzellen den programmierten Zelltod (Apoptose) deutlich hemmen kann, obwohl es diesen in anderen Geweben fördert. Akutes Leberversagen kann bei Hepatitis-B-Infektionen und Medikamenten- oder Pilzvergiftungen auftreten, ein tödlich verlaufender Vorgang, gegen den es noch keine medikamentöse Therapie gibt.[5]

In der Universität von Kalifornien (San Diego) konnten durch Suramin bei Mäuseexperimenten erfolgreich autistische Symptome behandelt werden.[6] Dem Experiment liegt die Annahme zugrunde, dass nichtgenetischer Autismus durch eine fehlerhafte Zellinteraktion verursacht wird.

Handelsnamen

Antrypol, Belganyl, Fourneau 309, Germanin, Moranyl, Naganol, Naginin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Suramin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Walter Sneader: Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons, 2005 ISBN 9780471899792, Seite 378f
  4. Ernest Fourneau: Sur une nouvelle série de médicaments trypanocides, in C. R. Séances Acad. Sci. Nr. 178, Seite 675, 1924
  5. Suramin bei akutem Leberversagen .
  6. Single dose reverses autism-like symptoms in mice, abgerufen am 19. Juni 2014 .

Literatur

  • Zhang, Y.L. et al. (1998): Suramin is an active site-directed, reversible, and tight-binding inhibitor of protein-tyrosine phosphatases. In: J. Biol. Chem. Bd. 273, S. 12281–12287. PMID 9575179 PDF

Weblinks

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Kategorien: ATC-P01 | Antiprotozoikum | Naphthalinsulfonsäure | Harnstoff | Arzneistoff

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