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Salvinorine


Die Salvinorine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter diterpenoider Sekundärmetabolite des Aztekensalbeis (Salvia divinorum).

Übersicht

Als erste Substanz von inzwischen neun Einzelvertretern der Salvinorine (A–H, J) wurde 1982 Salvinorin A isoliert.[1] Salvinorin A ist ein Halluzinogen mit dissoziativen Effekten. Die Salvinorine B–E gelten als psychotropisch inaktiv, von Salvinorin F ist keine psychotrope Wirkung bekannt. Salvinorin A wurde identifiziert als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors.[2] Auch für Salvinorin G wurde in niedrigen Konzentrationen eine Bindung an diesen Rezeptor nachgewiesen.[3]

Salvinorin A ist die potenteste bekannte natürlich vorkommende psychoaktive Substanz, mit einer Wirkdosis ab 200 µg.[4][5] Auffällig ist, dass die Substanz im Gegensatz zu anderen natürlichen Halluzinogenen wie DMT, Psilocybin oder Mescalin, oder vergleichbaren synthetischen Drogen wie LSD oder 2C-B, über kein basisches Stickstoffatom verfügt.

Salvinorine
Name Struktur R1 R2 Summenformel Molmasse CAS-Nummer PubChem
Salvinorin A –OCOCH3 C23H28O8 432,46 g·mol−1 83729-01-5 128563
Salvinorin B –OH C21H26O7 390,43 g·mol−1 92545-30-7 11440685
Salvinorin C –OCOCH3 –OCOCH3 C25H30O9 475,29 g·mol−1 385785-99-9
Salvinorin D –OCOCH3 –OH C23H28O8 432,47 g·mol−1 540770-13-6
Salvinorin E –OH –OCOCH3 C23H28O8 432,47 g·mol−1 540770-14-7
Salvinorin F –OH –H C21H26O6 374,43 g·mol−1 540770-15-8
Salvinorin G =O –OCOCH3 C23H26O8 430,45 g·mol−1 866622-54-0
Salvinorin H –OH –OH C21H26O7 390,43 g·mol−1 872004-62-1
Salvinorin I C21H28O7 392,45 g·mol−1 917951-71-4
17α-Salvinorin J C23H30O8 434,49 g·mol−1 1157894-83-1
17β-Salvinorin J C23H30O8 434,49 g·mol−1 1157894-85-3

Kürzlich wurde die Isolierung einer weiteren Verbindung publiziert, die den Salvinorinen zuzurechnen ist. Die Struktur von Salvinorin J ist der von Salvinorin E ähnlich, allerdings ist C-17 dort nicht als Lacton ausgebildet, sondern als Halbacetal.[6]

Synthetische hergestellte Salvinorin-Analoga

Aufgrund der hohen pharmakologischen Wirksamkeit sind inzwischen weitere Derivate synthetisch hergestellt worden, die teilweise noch höhere Wirksamkeiten als Salvinorin A am κ-Opioid-Rezeptor aufweisen.[7] Strukturell verwandte Substanzen sind auch Herkinorin, Divinatorin und Salvinicin.

Rechtlicher Status

In Deutschland wurde mit der 21. BtMÄndV Salvia divinorum (Pflanzen und Pflanzenteile) in Anlage I des BtMG aufgenommen und zählt damit zu den „nicht verkehrsfähigen Betäubungsmitteln“. Die Salvinorine als Reinsubstanzen unterliegen explizit nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien,[8] das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.

Literatur

  • D. M. Turner: Salvinorin: The Psychedelic Essence of Salvia Divinorum. Panther Press, 1996, englisch, ISBN 0964263629.
  • Jochen Gartz: Salvia divinorum – Die Wahrsagesalbei, Nachtschatten Verlag 2001, 80 Seiten, ISBN 3-907080-28-9.
  • Bastian Borschke: Salvia Divinorum und andere psychoaktive Salbeiarten, Grüne Kraft 2002, 32 Seiten, ISBN 3-930442-55-8.
  • Entheogene Blätter: Salvia divinorum, Ausgabe #16, 09/2003, ISSN 1610-0107 .
  • Thomas E. Prisinzano, Richard B. Rothman: Salvinorin A Analogs as Probes in Opioid Pharmacology. Chemical Reviews, 2008, 108, 1732–1743. doi:10.1021/cr0782269

Weblinks

 Commons: Salvinorine  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Ortega A, Blount JF, Manchand PS: Salvinorin, a new trans-neoclerodane diterpene from Salvia divinorum(Labiatae). In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1982, S. 2505–8. doi:10.1039/P19820002505 .
  2. Roth, B.L. et al. (2002): Salvinorin A: A potent naturally occurring nonnitrogenous opioid selective agonist. In: PNAS. Bd. 99, S. 11934–11939. PMID 12192085 doi:10.1073/pnas.182234399 .
  3. Timothy A. Vortherms, Bryan L. Roth: Salvinorin A – From Natural Product to Human Therapeutics. in: Molecular Interventions 2006, Vol. 6, No. 5, S. 257–265. doi:10.1124/mi.6.5.7 .
  4. Siebert, D.J. (1994): Salvia divinorum and salvinorin A: new pharmacologic findings. In: J. Ethnopharmacol. (PDF; 284 kB) Bd. 43, S. 53–56. PMID 16426651 .
  5. Marushia, R. (2002): Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint. (PDF; 54 kB) In: Ethnobotany.
  6. Lukasz Kutrzeba, Ferreira, Zjawiony: Salvinorins J from Salvia divinorum: Mutarotation in the Neoclerodane System. In: J. Nat. Prod.. 72, Nr. 7, 2009, S. 1361–1363. doi:10.1021/np900181q .
  7. Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA, Cohen BM, Béguin C: Standard protecting groups create potent and selective kappa opioids: salvinorin B alkoxymethyl ethers. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 16, Nr. 3, Februar 2008, S. 1279–86. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.067 . PMID 17981041 . PMC: 2568987 (freier Volltext).
  8. „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“ CURIA - Documents
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Salvinorine (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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