Riboflavin - LinkFang.de





Riboflavin


Strukturformel
Keine Strukturformel vorhanden
Allgemeines
Trivialname Vitamin B2
Andere Namen
  • Riboflavin
  • Lactoflavin
  • 7,8-Dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)-3H,10H-benzo[g]pteridin-2,4-dion (IUPAC)
  • 7,8-Dimethyl-10-(D-ribit-1-yl)-isoalloxazin (WHO)
  • E 101
Summenformel C17H20N4O6
CAS-Nummer 83-88-5
PubChem 1072
ATC-Code

A11HA04

DrugBank DB00140
Kurzbeschreibung bitter schmeckender, gelb bis orangefarbener Feststoff[1]
Vorkommen Leber, Hefe, Weizenkeime
Physiologie
Funktion Vorstufe für Flavin-Coenzyme (FAD, FMN)
Täglicher Bedarf 1,5–1,7 mg
Folgen bei Mangel Entzündungen der Haut (Exantheme, Hautrisse), Störungen des Wachstums, der Blutbildung und neurologischer Art
Überdosis nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse 376,37 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt

278 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Riboflavin, auch Lactoflavin oder Vitamin B2, frühere Bezeichnung Vitamin G, ist ein Vitamin aus dem B-Komplex. Es wird im Volksmund auch Wachstumsvitamin genannt.

Geschichte

Vitamin B2 wurde 1920 erstmals aus Milch (lacto) isoliert, enthält ein gelbes Chromophor (flavin) und einen Ribityl-Rest (ribo).[3]

Vorkommen

Vitamin B2 kann in der Nahrung als ungebundenes Riboflavin vorliegen oder an Eiweiße gebunden. Es kommt unter anderem in Milch und Milchprodukten, aber auch in Gemüse wie Broccoli, Spargel oder Spinat vor, außerdem in Fisch, Muskelfleisch, Eiern und Vollkornprodukten. Der tägliche Bedarf beträgt etwa 1,2 mg und wird üblicherweise durch die normale Nahrungsaufnahme gedeckt.

Eigenschaften

Riboflavin ist ein Derivat des Heterozyklus Pteridin, genauer des Isoalloxazins und des Zuckeralkohols Ribitol. Riboflavin zählt – obwohl wenig in Wasser löslich – zu den wasserlöslichen Vitaminen; es ist lichtempfindlich, aber so stabil gegen Hitze und Sauerstoff,[1] dass es beim Kochen nicht zerstört wird.

Aufgabe/Funktion

Riboflavin wird als gelber Lebensmittelfarbstoff (E101) eingesetzt.[1]

Riboflavin dient als Vorstufe für Flavin-Koenzyme (FAD, FMN), die insbesondere in Oxidoreduktasen, z. B. NADH-Dehydrogenase, eine große Rolle spielen. Dadurch nimmt es im Stoffwechsel eine zentrale Rolle ein.

Es wird auch gerne zur Kontrolle von Reinigungsprozessen (Flächen, Hände etc.) in der Pharmaindustrie eingesetzt, da es auch in geringer Konzentration bei UV-Licht leuchtet und damit gut sichtbar ist.

Der angeblichen Empfehlung von Neurologen zu einer Tablette zu 100 mg bzw. 400 mg Riboflavin[4][5] am Tag zur Prophylaxe gegen Migräne steht die Einschätzung einer S3-Leitlinie gegenüber, dass von einem Hinweis, aber nicht von einem Nachweis der Wirksamkeit von Riboflavin (Vitamin B2) zur Migräneprophylaxe gesprochen werden kann.[6]

Tagesbedarf

  • Säuglinge: 0,3–0,4 mg[1]
  • Kinder und Jugendliche (bis 15 Jahre): 0,7–1,6 mg[1]
  • Jugendliche (ab 15 Jahre) und Erwachsene: 1,2–1,5 mg[1]
  • Schwangere: 1,5 mg[1]
  • Stillende: 1,6 mg[1]

Mangelerscheinungen

Hauptartikel: Hypovitaminose

Bei normaler Ernährung treten keine Mangelerscheinungen auf. Allerdings kann es bei Schwangeren und Alkoholkranken zu Mangelerscheinungen kommen, die sich in Exanthemen, Hautrissen (insbesondere an den Lippen bzw. im Mundwinkel, Cheilosis) und Lichtüberempfindlichkeit äußern. Diese Hypovitaminose heißt Ariboflavinose. Zur Früherkennung eines Riboflavin-Mangels kann der EGRAC bestimmt werden.

In der Migräne-Forschung wird vermutet, dass Migräne-Patienten an einer Unterversorgung des Hirnstoffwechsels mit Riboflavin leiden können, der durch die Zuführung von entsprechend mehr Vitamin behoben oder gelindert werden kann.

Überdosierung

Hauptartikel: Hypervitaminose

Überdosierungen sind beim Menschen nicht bekannt. Die Toxizität von B2 ist sehr gering. Für gewöhnlich wird, wie bei anderen wasserlöslichen Vitaminen auch, vom Körper nicht benötigtes bzw. resorbierbares Riboflavin mit dem Urin wieder ausgeschieden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu Riboflavin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Riboflavin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Steinhilber, Schubert-Zsilavecz, Roth: Medizinische Chemie – Targets und Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.
  4. Schoenen J, Jacquy J, Lenaerts M. Effectiveness of high-dose riboflavin in migraine prophylaxis a randomized controlled trial. Neurology 1998;50:466–470.
  5. Boehnke C, Reuter U, Flach U, Schuh-Hofer S, Einhaupl KM, Arnold G. High dose riboflavin treatment is efficacious in migraine prophylaxis: an open study in a tertiary care centre. Eur J Neurol 2004;11:475–477.
  6. G. Haag, H.-C. Diener, A. May, C. Meyer, H. Morck, A. Straube, P. Wessely, S. Evers: Selbstmedikation bei Migräne und beim Kopfschmerz vom Spannungstyp. Evidenzbasierte Empfehlungen der Deutschen Migräne- und Kopfschmerzgesellschaft (DMKG), der Deutschen Gesellschaft für Neurologie (DGN), der Österreichischen Kopfschmerzgesellschaft (ÖKSG) und der Schweizerischen Kopfwehgesellschaft (SKG) (PDF; 341 kB). Deutsche Migräne- und Kopfschmerz-Gesellschaft, S3-Leitlinie, Schattauer-Verlag, 2009, S. 394.

Weblinks

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Kategorien: ATC-A11 | Vitamin | Lebensmittelfarbstoff | Flavin | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Riboflavin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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