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Reduktone


Reduktone sind organisch-chemische Verbindungen, die an den beiden Kohlenstoffatomen einer C=C-Doppelbindung zwei Hydroxygruppen tragen („Endiole“) sowie zusätzlich direkt am benachbarten Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe aufweisen.[1] Die Doppelbindung dieser Endiole ist wegen der Konjugation mit der Carbonylgruppe stabilisiert; daher liegt im tautomeren Gleichgewicht („Keto-Enol-Tautomerie“) hauptsächlich die Endiolform und nicht die Ketoform vor. Als vinyloge Carbonsäuren reagieren Reduktone sauer.

Die Bezeichnung geht auf Hans Karl August Simon von Euler-Chelpin zurück, der diese Stoffklasse 1930 entdeckte. Er erhitzte Glucose mit Natronlauge und erhielt eine Substanz mit der Summenformel C3H4O3, die stark reduzierend wirkte. Diese Substanz wird heute als Hydroxypropandial oder Hydroxymalonaldehyd bezeichnet.[2]

Struktur und Tautomerie

Tartronaldehyd (Trioseredukton)
bzw. Hydroxypropandial
Ascorbinsäure (Vitamin C) Reduktinsäure
(2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon)
Acetylformoin


(links die Endiolform, rechts das Hydroxypropandial)



(links die Endiolform, rechts das cyclische Halbacetal)

Bedeutung

Sowohl in der Natur als auch in der Lebensmittelchemie spielen Reduktone eine wichtige Rolle als Antioxidantien, schützen also empfindliche Biomoleküle vor Sauerstoff, Hydroxyl-Radikalen und anderen stark oxidierenden Teilchen. Allerdings zerstören sie bei längerer Lagerung von Lebensmitteln auch deren Geruchs- und Geschmacksstoffe. Möglicherweise sind sie auch an der Bräunung von Brot, Kaffee und Malz beteiligt;[2] für Acetylformoin ist das Vorkommen als reaktive Zwischenstufe bei Bräunungsreaktionen unter Anwesenheit von Glucose belegt.[3][4]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Reductones. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.R05224 Version: 2.3.3.
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Reduktone . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  3. Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten. (Memento vom 23. Juni 2007 im Internet Archive) (PDF; 818 kB) TU Berlin, 19. April 2000.
  4. Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie , TU Wien.

Kategorien: Alken | Stoffgruppe

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