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Propafenon


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Propafenon
Summenformel C21H27NO3
CAS-Nummer 54063-53-5
PubChem 4932
ATC-Code

C01BC03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Wirkmechanismus

Klasse IC – Natriumkanalblocker

Eigenschaften
Molare Masse 341,44 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propafenon (Handelsname Cuxafenon®, Prorynorm® u.a.) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antiarrhythmika, der in der Behandlung von Herzrhythmusstörungen eingesetzt wird. Nach der Einteilung von E. Vaughan Williams[3] gehört Propafenon zu Klasse I der Antiarrhythmika (Natriumkanalblocker), genauer (zusammen mit Flecainid) zur Klasse IC.[4]

Klinische Angaben

Propafenon wird unter anderem bei ventrikulärer Tachykardie und Tachyarrhythmie verwendet.[5] Bei Vorhofflimmern kann es ebenfalls verwendet werden.[6]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Propafenon bindet an kardiale Natriumkanäle, die Proteinbindung hierbei beträgt über 90 %. Durch eine vergleichsweise lange Bindungszeit ist Propafenon auch bei Ruhefrequenz wirksam. Im Gegensatz zu anderen Vertretern der Wirkstoffklasse beeinflusst es die Aktionspotentialdauer kaum, blockiert aber stark den schnellen Natriumeinstrom der Phase 0 (QRS-Erweiterung im Ruhefrequenzbereich).[4] Dadurch dass Propafenon strukturell mit Betablockern verwandt ist besitzt es ebenfalls Lidocain- und Chinidin-artige Wirkung und kann auch Calciumkanäle und β-Kanäle blocken. Als unerwünscht anzusehen ist die Andockung an ATP-sensitive Kaliumkanäle in Herzmuskelzellen.[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Die enterale Resorption ist gut, trotzdem ist durch einen First-Pass-Effekt die Bioverfügbarkeit eingeschränkt (ca. 50 %). Die Plasmahalbwertszeit liegt bei 3–6 Stunden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Propafenone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF ).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. E. Vaughan Williams: Classification of anti-arrhythmic drugs In: Symposium on Cardiac Arrhythmias, Sandfte E, Flensted-Jensen E, Olesen KH eds. Sweden, AB ASTRA, Södertälje, 1970 449–472.
  4. 4,0 4,1 Ernst Mutschler, Monika Schäfer-Korting u.a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8.,völlig neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2, S. 549ff
  5. H. M. Bryson, K. J. Palmer u.a.: Propafenone. A reappraisal of its pharmacology, pharmacokinetics and therapeutic use in cardiac arrhythmias. In: Drugs, 1993, 45(1)
  6. A. Sestito, E. Molina: Atrial fibrillation and the pharmacological treatment: the role of propafenone. In: European Review for Medical and Pharmacological Sciences, 2012, 16(2);242–253.
  7. G Christé, H Tebbakh, M Simurdová, R Forrat, J Simurda: Propafenone blocks ATP-sensitive K+ channels in rabbit atrial and ventricular cardiomyocytes. In: European Journal of Pharmacology. 1999 4;373(2–3):223–232.
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Propafenon (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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