Strukturformel | |||||||||||||||
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Keine Zeichnung vorhanden | |||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||
Freiname | Procain | ||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C13H20N2O2 | ||||||||||||||
CAS-Nummer |
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PubChem | 4914 | ||||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||||
DrugBank | DB00721 | ||||||||||||||
Arzneistoffangaben | |||||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Blockade spannungsabhängiger Natriumkanäle[1] | ||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||
Molare Masse | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
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pKs-Wert |
8,05 (15 °C)[3] | ||||||||||||||
Löslichkeit |
Wasser: 9,45 g·l−1 (30 °C)[3] | ||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Procain ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ, das zuerst in der Zahnmedizin eingesetzt wurde. Es ist hauptsächlich unter dem Markennamen Novocain oder Novocaine bekannt.
Procain wurde 1904 von den deutschen Chemikern Alfred Einhorn und Uhlfelder synthetisiert und im Jahre 1905 in den Handel gebracht.[7] Hanelsname für das Produkt wurde Novocain, von lat. novus „neu“ und -cain abgeleitet von Cocain).[8][9]
Vor der Entdeckung des Procains war Cocain das meistverwendete Lokalanästhetikum. Procain besitzt keine euphorisierende Wirkung wie Cocain und fällt daher nicht unter den Geltungsbereich der Betäubungsmittelgesetze und -verordnungen. Procain wird heute für die Lokalanästhesie nur noch selten verwendet, da hierfür wirksamere, weit tiefer eindringfähige Stoffe, wie etwa Lidocain, zur Verfügung stehen. Bei Patienten mit einem Melkersson-Rosenthal-Syndrom können allergische und toxische Reaktionen des Nervensystems auftreten.
Wegen seiner geringen parasympatolytischen, antientzündlichen und perfusionssteigernden Wirkung wird Procain in der Neuraltherapie verwendet, einer Behandlungsform aus dem Bereich der Alternativmedizin.
Procain kann das Enzym DNA-Methylase hemmen.[10] Diese Eigenschaft könnte genutzt werden, um paragenetische Schäden der Genexpression rückgängig zu machen. Dies ist vor allem bei Schäden an sogenannten Tumorsuppressorgenen wie p53 interessant.
Durch den Einsatz von Procain werden spannungsabhängige Natriumkanäle blockiert und somit der schnelle Natriumeinstrom (der für eine Depolarisation an der Zellmembran von Axonen zuständig ist) verhindert. Dadurch wird eine Reizweiterleitung unterbunden. In geringerem Maße werden auch andere Ionenkanäle wie z. B. Kaliumkanäle blockiert. Damit das Lokalanästhetikum am Ionenkanal wirken kann, muss es in seiner unprotonierten Form in die Zelle eindringen und dort in protonierter Wirkform am Natriumkanal angreifen. Der Einsatz in entzündlichem Gewebe ist erschwert, da dort das pH-Gleichgewicht auf die Seite der protonierten Form verschoben ist und das geladene Molekül die Zellmembran nicht penetriert.[1]
Procain wird im Blut und in den Geweben durch die Pseudocholinesterase in Paraaminobenzoesäure (PABA) und Diethylaminoethanol verstoffwechselt.
Es sind zwei verschiedene Methoden zur Procain-Synthese in der Literatur beschrieben.[11] Die basenkatalysierte Umesterung von 4-Aminobenzoesäureethylester mit 2-Diethylaminoethanol liefert direkt Procain:
Alternativ kann Procain aus 4-Nitrobenzoesäure hergestellt werden. Dazu wird 4-Nitrobenzoesäure mit Thionylchlorid in 4-Nitrobenzoesäurechlorid umgewandelt. Dann wird mit 2-Diethylaminoethanol verestert und die Nitrogruppe mit Wasserstoff/Raney-Nickel zur Aminogruppe reduziert.
Geroaslan-H3 (A), Gerovital H 3 (A), Hewedolor (D), K.H.3 (A), Lophakomp-Procain (D), Novanaest (A), Pasconeural (D), diverse Generika (D)
Gero-H3-Aslan (D), Fortepen (A), Ginvapast (CH), NeyChon (D), NeyGero (D), NeyGeront (D), Otalgan (D, CH), Otosan (CH), Retarpen compositum (A)