Pinene - LinkFang.de





Pinene


Pinene (Betonung auf der zweiten Silbe: Pinen) sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H16. Pinene sind Bestandteile ätherischer Öle.

Vertreter

Es gibt sechs Pinen-Isomere, je zwei von α-Pinen, β-Pinen sowie zwei bekannte δ-Pinene; letztere werden in der Literatur als (+)-cis-δ-Pinen und (–)-cis-δ-Pinen beschrieben.[1]

1907 wurden von Otto Wallach drei Pinene als α, β- und γ-Pinen zugeordnet.[2] 1921 wurde ein weiterer Vertreter entdeckt und folglich als δ-Pinen bezeichnet.[3] Die von Wallach zugeordnete Konstitution von „γ-Pinen“ wurde 1947 durch Harry Schmidt wieder verworfen,[4] da sie der Bredtschen Regel widerspricht. Die genannten klassischen Bezeichnungen der Pinene (α, β, γ, δ) wurden trotzdem beibehalten, da sie sich bereits zu jener Zeit in der Literatur eingebürgert hatten.

Pinene
Name (+)-α-Pinen (–)-α-Pinen (+)-β-Pinen (–)-β-Pinen (+)-cis-δ-Pinen (–)-cis-δ-Pinen
Andere Namen Pin-2(3)-en
2-Pinen
2,6,6-Trimethylbicyclo-
[3.1.1]hept-2-en
Pin-2(10)-en
2(10)-Pinen
Nopinen
Pseudopinen
6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo-
[3.1.1]heptan
Strukturformel
CAS-Nummer 7785-70-8 7785-26-4 19902-08-0 18172-67-3
2437-95-8 (±)
80-56-8 (unspezifiziert)
23089-32-9 (±)
127-91-3 (unspezifiziert)
PubChem 82227 440968 10290825 440967 12314302
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[5][6][7]
Schmelzpunkt −62–−55 °C[5] −61 °C[6]
Siedepunkt 155–156 °C[5] 165–166 °C[6]
Dichte 0,86 g·cm−3 (15 °C) [5] 0,87 g·cm−3 (20 °C)[8]
Dampfdruck 5 hPa (25 °C)[5] 2,66 hPa
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[5][6]
Brechungsindex 1,4653 (20 °C)[8] 1,4768 (20 °C)[8]
Flammpunkt 32 °C[5] 36 °C[6] 33 °C[7] 33 °C[7]
GHS-
Kennzeichnung

[9] [10]

Achtung
Achtung
Gefahr
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410 226​‐​315​‐​319​‐​335 226​‐​302​‐​304​‐​312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335 siehe oben siehe oben
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben
261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501 261​‐​305+351+338 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 siehe oben siehe oben
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[5][6][7]
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
R-Sätze 10​‐​20/21/22​‐​36/38​‐​43​‐​51/53​‐​65Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze siehe oben siehe oben
S-Sätze 36/37​‐​46​‐​61​‐​62 siehe oben siehe oben

Vorkommen

Die α- und β-Pinene kommen zum Beispiel in Myrte, Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. δ-Pinen zum Beispiel in Rosmarin. Terpentinöl besteht zu etwa 60 % aus α-Pinen.

Verwendung

Aus Pinen können Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen synthetisiert werden.

Biosynthese

α-Pinen und β-Pinen werden beide aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linalool-pyrophosphat gefolgt durch Umlagerung eines Wasserstoffatoms synthetisiert.

Eigenschaften

Pinene sind wenig flüchtige, entzündliche, klare Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch, weniger dicht als Wasser, und in Wasser unlöslich[11] Ihre Schmelz- und Siedetemperaturen sowie ihre Dichten unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon, Myrtenol, Pinenoxid und weiteren Produkten.[12] Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein sekundäres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, schon nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.

α-Pinen gehört zu den Monoterpenen und wird als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie verwendet.[13]

α-Pinen in höheren Dosen wird durch seine Reizwirkung auf Augen, Atemwege und Haut, und mögliche neuro- und nephrotoxische Wirkungen als gesundheitsschädlich eingestuft. Auch β-Pinen wirkt reizend. α-Pinen wirkt möglicherweise antientzündlich[14] und zumindest in vitro antimikrobiell.[15] In niedrigen Dosen wirkt α-Pinen bronchospasmolytisch.[16]

Verwandte Verbindungen

Literatur

  • Dennis Hobuß: α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein, Duisburg & Köln 2007. ISBN 9783865532251

Einzelnachweise

  1. Szakonyia, Z. et al. (2007): Regio- and stereoselective synthesis of the enantiomers of monoterpene-based β-amino acid derivatives. In: Tetrahedron: Asymmetry 18(20); 2442–2447; doi:10.1016/j.tetasy.2007.09.028
  2. O. Wallach, Nachr. Ges. Wiss. Göttingen 1907, 232.
  3. A. Blumann und O. Zeitschel, Ber. 54, 887, 1921.
  4. Harry Schmidt (1947): Zur Raumisomerie in der Pinanreihe, VI. Mitteil.: cis- und trans-δ-Pinen. In: Chemische Berichte 80(6); 520–527; doi:10.1002/cber.19470800610
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Eintrag zu alpha-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 6,5 Eintrag zu beta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 Eintrag zu delta-Pinen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  8. 8,0 8,1 8,2 R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014 .
  9. Datenblatt α-Pinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF ).
  10. Datenblatt (+)-β-Pinene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF ).
  11. Pubchem: ALPHA-PINENE | C10H16 - PubChem. In: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Abgerufen am 18. Juli 2016.
  12. U. Neuenschwander: Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene. In: ChemSusChem. Band 3, Nr. 1, 2010, S. 75–84, doi:10.1002/cssc.200900228 .
  13. ALPHA-PINENE | FEMA. In: www.femaflavor.org. Abgerufen am 18. Juli 2016.
  14. Ethan B Russo: Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. In: British Journal of Pharmacology. Band 163, Nr. 7, 1. August 2011, ISSN 1476-5381 , S. 1344–1364, doi:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x , PMID 21749363 , PMC 3165946 (freier Volltext) (wiley.com [abgerufen am 18. Juli 2016]).
  15. Lorenzo Nissen, Alessandro Zatta, Ilaria Stefanini, Silvia Grandi, Barbara Sgorbati: Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.). In: Fitoterapia. Band 81, Nr. 5, 1. Juli 2010, S. 413–419, doi:10.1016/j.fitote.2009.11.010 (sciencedirect.com [abgerufen am 18. Juli 2016]).
  16. Falk AA, Hagberg MT, Lof AE, Wigaeus-Hjelm EM, Wang ZP.: Uptake, distribution and elimination of alpha-pinene in man after exposure by inhalation. In: Scand J Work Environ Health. (Hrsg.): 1990;16:372–378. [PubMed].
pl:Pinen

Kategorien: Terpen | Alken | Umweltgefährlicher Stoff | Sensibilisierender Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Sekundärer Pflanzenstoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Pinene (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.