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Phenoplast


Phenoplaste (DIN-Kurzzeichen: PF) sind duroplastische Kunststoffe, die auf Basis von Phenolharzen durch Aushärtung hergestellt werden. Phenolharze (PF-Harze, Phenol-Formaldehyd-Harze) sind Kunstharze (Reaktionsharze), die durch Polykondensation aus Phenolen und Aldehyden hergestellt werden.[1] Wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung der Harze sind Phenol und Formaldehyd.

Geschichte

Phenoplaste zählen zu den ersten Kunststoffen. Der erste im großen Maßstab produzierte Phenoplast ist das 1907 von Leo Hendrik Baekeland erfundene Phenol-Formaldehyd-Kondensationsharz, das unter dem Warenzeichen Bakelit vermarktet und jahrzehntelang in vielen Bereichen eingesetzt wurde. Phenoplaste sind wegen ihrer Temperaturbeständigkeit, Oberflächenhärte und dem günstigen Preis auch heute die wichtigsten Duroplaste.[1]

Herstellung

Phenoplaste bestehen aus ausgehärteten Phenolharzen, die man durch die Synthese von Phenolen mit Aldehyden erhält.[2] Neben Phenol werden auch Verbindungen wie 3-Cresol, 3,5-Xylenol oder Resorcin verwendet.[3]

Durch eine elektrophile Substitution von Phenol werden säurekatalysiert Vorprodukte gebildet, die abhängig von der eingesetzten Formaldehydmenge ein bis drei Hydroxymethylgruppen (–CH2–OH) tragen. Als saure Katalysatoren werden u. a. Salzsäure oder Oxalsäure eingesetzt.[4] Die Substitution erfolgt nur in ortho- oder para-Stellung des Phenols:

Es bildet sich o-Hydroxymethylphenol (1) und p-Hydroxymethylphenol (2). Bei einem Überschuss an Formaldehyd und unter basischen Bedingungen können sich Verbindungen mit bis zu drei Hydroxymethylgruppen bilden. Durch katalysierte Polykondensation dieser Phenol-Derivate bilden sich die Harze. Je nach gewünschtem Ergebnis werden die Vorkondensate dann mit sauren oder basischen Kondensationsmitteln versetzt.

Novolake: In saurer Umgebung bilden sich aus den Phenylalkoholen durch Kondensation über Methylengruppe (–CH2–) verknüpfte Oligomere, die sogenannten Novolake. Formaldehyd und Phenole werden im Verhältnis 4:5 oder weniger Formaldehyd umgesetzt:

Novolake sind halbflüssig oder noch schmelzbar. Sie sind lagerstabil, also nicht selbsthärtend. Zusammen mit Formaldehydspendern wie Hexamethylentetramin härten Novolake bei Temperaturen oberhalb von 120 °C zu unschmelzbaren, duroplastischen Massen aus.

Resole: Mit basischen Kondensationsmitteln bilden sich dagegen schmelzbare und in vielen Lösemitteln lösliche Harze, die Resole. Durch die meist eingesetzten größeren Formaldehydmengen (bis 2,5:1) werden neben Methylengruppen auch Ethergruppen gebildet.

Allgemeine Struktur von Resol

Resole neigen zur Selbsthärtung durch weitere Kondensation und bilden die Zwischenstufe Resitol. Werden die Vorkondensate erhitzt, erhält man unter weiterer Abspaltung von Wasser vernetzte Polymere, die unschmelzbare und unlösliche Endstufe, das Resit.

Nach einer Aushärtung eines Harzes bilden sich engmaschig vernetzte Polymere, da die Phenolgruppen mit bis zu drei Methylengruppen untereinander verbunden sind.

Mögliche Struktur eines Phenoplast. Gestrichelte Linien deuten die Fortsetzung des Makromoleküls an.

Eigenschaften

  • Dichte: 1,30 … 1,45 g/cm³
  • hart, sehr bruchfest
  • gelb bis braun; dunkelt unter Lichteinwirkung nach
  • nur spanabhebende Bearbeitung möglich
  • Brennprobe: meist flammwidrig; gelbliche Flamme; sprüht leicht Funken; Material reißt und platzt knackend und verkohlt; Geruch nach Phenol und Formaldehyd

Verwendung

Harzformteile: Durch Füllstoffe wie Holzmehl, Ruß, Graphit, Quarzsand, Glasstaub oder Textilfasern erhalten die Phenoplaste mehr Substanz und eine größere Festigkeit. Die Harze bilden zusammen mit den Zusatzstoffen Pressmassen und werden im Pressverfahren zur Produktion von stabilen, hitzeresistenten und relativ schweren Kunststoffteilen verwendet. Bei geringen Mengen von Zusatzstoffen sind auch Spritzgussverfahren möglich. Mit Füllstoffen werden formgepresste Produkte wie Griffe und Gehäuseteile wärmebeanspruchter Haushalts- und Elektrogeräte, Billardkugeln und Kegelkugeln hergestellt.

Schichtpressstoffe: Zur Herstellung von Faserverbundwerkstoffen werden Holz-, Papier- oder Gewebebahnen in mehreren Bahnen übereinandergelegt, mit dünnflüssigem Phenolharz getränkt und gepresst. Bei Temperaturen ab 150 °C härtet der Werkstoff aus. Daraus entstehende Produkte sind beispielsweise Hartpapier und daraus gefertigte Leiterplatten, Hartgewebe für Maschinenteile und Isolierstoffe, Kunstharzpressholz (imprägniertes Holz). Phenolharz-Faserverbundwerkstoffe mit Kohlenstofffasern dienen als Hitzeschutzschilde mit Hochtemperaturbeständigkeit für Flugzeug- und Raketenbau. Auch im PKW-Bau wurde damit lange Zeit der Trabant gebaut.

Reine Phenolharze werden u. a. für die Herstellung von Lacken, Klebstoffen, Spachtelmassen und Schaumstoffen verwendet.

Handelsnamen

Aramith, Bakelit, Erinoplast, Catalin, Pertinax, Resitex, GESADUR, Plastacart, Plastaflex, Prestofol, Linax, Novotex, Resinol, Supraplast, Ruwatex, Prefere, Vyncolit, Phenodur, Uravar

Weblinks

 Commons: Bakelite  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Wolfgang Kaiser: Kunststoffchemie für Ingenieure. Von der Synthese bis zur Anwendung. 3. Auflage. Carl Hanser, München 2011, ISBN 978-3-446-43047-1, S. 411 ff.
  2. Manfred D. Lechner, Klaus Gehrke, Eckhard H. Nordmeier (Hrsg.): Makromolekulare Chemie. Ein Lehrbuch für Chemiker, Physiker, Materialwissenschaftler und Verfahrenstechniker. 4., überarbeitete und erweiterte Auflage. Birkhäuser, Basel u. a. 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 130–132.
  3. Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher (Hrsg.): Lexikon der Chemie. A bis Z. Spektrum – Akademischer Verlag, Heidelberg u. a. 2001, ISBN 3-8274-1152-1.
  4. Karlheinz Biederbick: Kunststoffe. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Vogel, Würzburg 1977, ISBN 3-8023-0010-6, S. 136.

Kategorien: Isolierstoff | Kunstharz | Duroplast

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Phenoplast (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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