Papaverin - LinkFang.de





Papaverin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Papaverin
Andere Namen

1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisochinolin (IUPAC)

Summenformel C20H21NO4
CAS-Nummer 58-74-2
PubChem 4680
ATC-Code
DrugBank APRD00628
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Spasmolytikum

Eigenschaften
Molare Masse 339,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

147–148 °C [1]

pKs-Wert

8,07 [1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (35 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)​‐​22
Toxikologische Daten

162 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Papaverin (von lat. papaver „Mohn“) ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der Alkaloide des Isochinolintyps und besitzt eine direkte krampflösende Wirkung auf die glatte Muskulatur, ohne gleichzeitig anticholinerg zu wirken.

Vorkommen

Papaverin ist ein im getrockneten Milchsaft des Schlafmohns (Opium) und verwandter Mohnarten wie z. B. des Klatschmohns vorkommender Naturstoff.

Papaverin ist zu etwa einem Prozent in Rohopium enthalten,[6] weist als Reinstoff jedoch nicht dessen gesamtes Nebenwirkungsspektrum auf, da Rohopium eine Reihe weiterer potenter Alkaloide enthält.

Pharmakologische Eigenschaften

Papaverin ist – ähnlich wie auch sein Abkömmling (Derivat) Moxaverin – ein cAMP-Phosphodiesterase-Hemmer. Es wirkt auf zahlreiche Subtypen der Phosphodiesterase-Familie, vornehmlich jedoch auf den Typ 10A.[7] Durch die erschlaffende Wirkung auf die Gefäßmuskulatur kommt es zu einer Gefäßerweiterung (Vasodilatation).[8] In höheren Dosen kann Papaverin zentral erregend wirken.

Verwendung

Papaverin ist in der Herzchirurgie angezeigt zur Verhinderung von Blutgefäßspasmen bei der Gewinnung arterieller Grafts, also Arterien für eine Bypass-Operation.[9] Als Spasmolytikum bei Magen-, Darm-, Gallen- und Harnwegspasmen wurde es inzwischen von anderen Spasmolytika wie z. B. Propiverin, die gleichzeitig eine anticholinerge Wirkung besitzen, abgelöst.

Ferner ist Papaverin zur Behandlung der Erektionsstörung angezeigt. Dazu wird es direkt in den Schwellkörper des Penis injiziert und führt dort zu einer verstärkten arteriellen Durchblutung (sog. SKAT, d. h. Schwellkörper-Autoinjektionstherapie). Die Nebenwirkungen dieser Methode sind zum Teil nicht unerheblich. So werden Priapismus (schmerzhafte Dauererektionen ohne sexuelle Erregung von bis zu 36 Stunden) und Entzündungen des Penis berichtet.

Die Behandlung von peripheren und zerebralen Durchblutungsstörungen mit Papaverin ist umstritten.[10]

Chemie

Die erste Totalsynthese von Papaverin gelang Pictet und Gams im Jahre 1909. Ausgehend von Veratrol und Veratrol-4-carboxaldehyd wird Papaverin in acht Stufen erhalten.[11] Die Strukturaufklärung gelang dem österreichischen Chemiker Guido Goldschmiedt.[6]

Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Papaveraldin.[12]

Pharmazeutisch verwendet wird das Papaverinhydrochlorid. Eine ähnliche spasmolytische Wirkung zeigt auch Demelverin.

Handelsnamen

Monopräparate

Paveron N (D)

Kombinationspräparate

Androskat (A), Papveron (A), Spasmosol (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Papaverin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  2. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 58-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 111, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.
  7. Siuciak JA, Chapin DS, Harms JF et al. Inhibition of the striatum-enriched phosphodiesterase PDE10A: a novel approach to the treatment of psychosis. Neuropharmacology. 2006; 51:386-96. PMID 16780899 .
  8. R. Mannhold: Inhibition of calmodulin dependent c-AMP-phosphodiesterase by moxaverine and papaverine. In: Arzneimittelforschung, Bd. 38/12, 1988, S. 1806–1808. PMID 2854468 .
  9. ABDA-Datenbank (Stand: 5. August 2008) des DIMDI.
  10. K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 5.0, Papaverinhydrochlorid. Loseblattsammlung, 22. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.
  11. S. V. Bhat, B. A. Nagasampagi, M. Sivakumar: Chemistry of Natural Products, S. 255, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2005, ISBN 3-540-40669-7.
  12. J. Schmidt: Über Die Erforschung Der Konstitution Und Die Versuche Zur Synthese Wichtiger Pflanzenalkaloide, S. 114, 1. Auflage, Bibliobazaar, ISBN 1-103-18707-4.

Weblinks

Beachten Sie unsere <a href="/wiki/Gesundheitshinweise">Gesundheitshinweise</a>

Kategorien: ATC-A03 | ATC-G04 | Alkaloid | Phosphodiesterase-Hemmer | Spasmolytikum | Alkylarylether | Isochinolin | Gesundheitsschädlicher Stoff | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Papaverin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.