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Oxacillin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Oxacillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6- (5-methyl-3-phenyl-
    isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-
    azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Oxacillinum (Latein)
Summenformel
CAS-Nummer
  • 66-79-5 (Oxacillin)
  • 1173-88-2 (Mononatriumsalz)
  • 7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat)
PubChem 6196
ATC-Code

J01CF04

DrugBank DB00713
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika Staphylokokken-Penicilline

Eigenschaften
Molare Masse 401,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]

pKs-Wert

2,72[2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz-monohydrat

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Mononatriumsalz-Monohydrat
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​42/43
S: 22​‐​26​‐​36/37
Toxikologische Daten

1490 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph® (D), Stapenor® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[5]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks

  • Eintrag zu Oxacillin bei Vetpharm, abgerufen am 5. August 2012.
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Oxacillin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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