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Nukleotide


Ein Nukleotid (verbreitet eingedeutschtes Englisch Nucleotid), ist ein Grundbaustein von Nukleinsäuren, also Desoxyribonukleinsäure (DNS) und Ribonukleinsäure (RNS). Es ist ein Molekül mit einem Phosphat-, einem Zucker- und einem Basen­bestandteil. Viele Arten von Nukleotiden haben lebensnotwendige regulatorische Funktionen in Zellen, beispielsweise das ATP, das cAMP und das GTP.

Von den Nukleotiden sind die Nukleoside zu unterscheiden, die nur aus dem Zucker und der Base bestehen, an die jedoch kein Phosphatrest gebunden ist.

Aufbau

Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

Hierbei wird der Zucker mit der Base über eine N-glykosidische Bindung verknüpft, sowie das Phosphat mit dem Zucker über eine Esterbindung verbunden; wird mehr als ein Phosphat angehängt, so sind diese untereinander über Phosphorsäureanhydridbindungen verknüpft. Manchmal ist der Zucker auch über eine C-glykosidische Bindung verknüpft, dies ist der Fall für beispielsweise Pseudouridin (Ψ).

In der DNA werden die vier Basen A, G, C, T verwendet, in der RNA die vier Basen A, G, C, U (im Vergleich zur DNA also Uracil anstelle von Thymin). Die Nukleotide unterscheiden sich durch die Base, die jeweils eingebaut ist, und durch den Zucker (die Pentose), der bei der DNA die Desoxyribose und bei der RNA die Ribose ist.

Die Verknüpfung der Nukleotide zu Nukleinsäuren

Die Riesenmoleküle DNA und RNA sind aus jeweils vier verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die in beliebiger Reihenfolge mit Hilfe von Kovalente Bindungen zum jeweiligen Makromolekül verknüpft werden können. Die dabei ablaufende Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Drei miteinander verbundene Nukleotide bilden die kleinste Informationseinheit, die in der DNA und RNA zur Codierung der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein Codon.

In Nukleinsäuren wie der RNA sind die Nukleotide über die Phosphorsäure (P) und das Monosaccharid (Pentose, Z) verkoppelt.

Auf diese Weise bilden sie einen Einzelstrang der doppelsträngigen DNA. Zur Bildung des Doppelstranges wird dieser nun quasi gespiegelt, wobei einer Base des einen DNA-Einzelstrangs jeweils eine komplementäre Base des anderen Einzelstrangs gegenüberliegt. Als komplementär werden die Basenpaare C und G sowie A und T bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das eine Cytosinbase beinhaltet, liegt immer ein Nukleotid mit einer Guaninbase (und umgekehrt), das Gleiche gilt für das Adenin-Thymin-Basenpaar.

Die sich in der DNA-Doppelhelix gegenüberliegenden Basen der Nukleotide werden dabei durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verknüpft, wobei zwischen den Basen G und C je drei, zwischen A und T je zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden. Man spricht hier vom Basenpaarungsmechanismus, der nicht nur die Bildung von DNA-Helices erlaubt.

RNA-Moleküle sind ebenfalls aus Nukleotiden aufgebaut, mit dem Unterschied, dass hier Ribose statt Desoxyribose als Monosaccharid verwendet wird, und dass bei ihnen Uracil anstelle von Thymin als Base auftritt. Die geringen Unterschiede im Gerüst von einzelsträngigen RNA- und DNA-Molekülen hindern sie nicht daran, ebenso zwischen komplementären Basen Wasserstoffbrücken auszubilden. Auch sind komplementäre Basenpaarungen innerhalb desselben Strangmoleküls möglich. Beispielsweise können sich darüber bestimmte Abschnitte eines RNA-Moleküls zu Haarnadelstrukturen aneinanderlegen und falten. Auch mehrfache Schleifenbildungen sind möglich, für die Ausbildung der Kleeblattstruktur von tRNA-Molekülen sogar typisch. Obgleich RNA also auch doppelsträngig auftreten kann, auch als Helix, bestehen die meisten der biologisch aktiven RNA-Moleküle aus einem einzelnen Strang.

Nukleotide im Einzelnen: Monophosphate, Diphosphate, Triphosphate

Nukleotide bestehen aus einem Nukleosid und einem, zwei oder drei Phosphatresten.

  • Nukleobase + Pentose = Nukleosid
  • Nukleobase + Pentose + 1 Phosphatrest = Nukleotid (Nukleosidmonophosphat)
  • Nukleobase + Pentose + 2 Phosphatreste = Nukleotid (Nukleosiddiphosphat)
  • Nukleobase + Pentose + 3 Phosphatreste = Nukleotid (Nukleosidtriphosphat)

Ribose als Zucker

Nukleobase Nukleosid Nukleotid
Adenin A Adenosin Adenosinmonophosphat AMP
Adenosindiphosphat ADP
Adenosintriphosphat ATP
Guanin G Guanosin Guanosinmonophosphat GMP
Guanosindiphosphat GDP
Guanosintriphosphat GTP
Cytosin C Cytidin Cytidinmonophosphat CMP
Cytidindiphosphat CDP
Cytidintriphosphat CTP
Uracil U Uridin Uridinmonophosphat UMP
Uridindiphosphat UDP
Uridintriphosphat UTP

Desoxyribose als Zucker

Nukleobase Nukleosid Nukleotid
Adenin A Desoxyadenosin Desoxyadenosinmonophosphat dAMP
Desoxyadenosindiphosphat dADP
Desoxyadenosintriphosphat dATP
Guanin G Desoxyguanosin Desoxyguanosinmonophosphat dGMP
Desoxyguanosindiphosphat dGDP
Desoxyguanosintriphosphat dGTP
Cytosin C Desoxycytidin Desoxycytidinmonophosphat dCMP
Desoxycytidindiphosphat dCDP
Desoxycytidintriphosphat dCTP
Thymin T Desoxythymidin Desoxythymidinmonophosphat dTMP
Desoxythymidindiphosphat dTDP
Desoxythymidintriphosphat dTTP

Strukturformeln der natürlich vorkommenden Nukleotide

Ribose als Zucker

Hauptartikel: Ribonukleotide

Desoxyribose als Zucker

Ambiguity Code

Um Vieldeutigkeiten (engl.: ambiguity) in DNA-Sequenzen notieren zu können, wurde vom Nomenklaturkomitee der International Union of Biochemistry and Molecular Biology der Ambiguity Code vorgeschlagen:

Ambiguity Code
Abkürzung Bedeutung
A Adenin
C Cytosin
G Guanin
T Thymin
U Uracil
Y Pyrimidin (C oder T)
R Purin (A oder G)
W weak (A oder T); bezogen auf die „schwachen“ 2 Wasserstoffbrücken, die diese Basen ausbilden 
S strong (C oder G); bezogen auf die „starken“ 3 Wasserstoffbrücken, die diese Basen ausbilden
K Ketogruppe (G oder T)
M Aminogruppe (A oder C)
B nicht A (also C, G oder T)*
D nicht C (A, G oder T)*
H nicht G (A, C oder T)*
V nicht T (A, C oder G)*
N oder X A, C, G oder T
P Phosphorsäure
Z Pentose, ein Monosaccharid
* Es wird jeweils der nächste freie Buchstabe im Alphabet verwendet.

Siehe auch

Literatur


Kategorien: Molekularbiologie | Nukleinsäure | Nukleotid | Genetik

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