Nitroniumion - LinkFang.de





Nitroniumion


Das Nitroniumion (oder Nitryl-Kation) NO2+ ist ein unter gewöhnlichen Bedingungen instabiles Kation, das durch Entfernung eines Elektrons aus dem paramagnetischen Stickstoffdioxid, oder durch Protonierung und anschließende Eliminierung von Wasser aus der Salpetersäure gebildet wird.

Trotz seiner Instabilität wird es vielseitig bei der elektrophilen Substitution anderer, insbesondere organischer Verbindungen, verwendet, vor allem in der Nitrierung von Aromaten.[1] Das Ion wird in situ gebildet, durch das Mischen von Salpetersäure und Schwefelsäure. Dabei läuft folgende Reaktion ab:

[math]\mathrm{H_2SO_4\ +\ HNO_3\longrightarrow\ HSO_4^-\ +\ NO_2^+\ +\ H_2O}[/math]

Das Nitroniumion existiert weiterhin in fester Form als Distickstoffpentoxid, N2O5, ein ionischer Feststoff bestehend aus Nitronium- und Nitrationen. Die flüssigen oder gasförmigen Formen sind allerdings immer molekular gebaut und enthalten somit keine Nitroniumionen. Einige Nitroniumsalze mit Anionen geringer Nukleophilie, wie beispielsweise Nitroniumtetrafluorborat oder Nitroniumperchlorat (NO2+ClO4) können isoliert werden, sind aber sehr reaktiv.

Das Nitroniumion ist isoelektronisch zu Kohlenstoffdioxid und besitzt ebenfalls die lineare Struktur mit einem ONO-Bindungswinkel von 180°.

Verwandte Spezies

Die Verbindungen Nitrylfluorid, NO2F, und Nitrylchlorid, NO2Cl, sind keine Nitroniumsalze, sondern molekulare Verbindungen, wie die niedrigen Siedepunkte (−72 °C beziehungsweise −6 °C), sowie die kurzen Stickstoff-Halogen-Bindungslängen zeigen (N-F 135 pm, N-Cl 184 pm).[2]

Die Addition eines Elektrons lässt ein neutrales Nitryl-Radikal entstehen: •NO2 – eine stabile und bekannte Verbindung: Stickstoffdioxid. Dieses steht mit seinem Dimer, dem Distickstofftetroxid (N2O4), in einem temperatur- und druckabhängigen Gleichgewicht. N2O4 liegt nicht als Radikal vor.

Die zugehörige negative geladene Spezies ist NO2, das Nitrition.

Einzelnachweise

  1. Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 220−221, ISBN 3-211-81060-9.
  2. F. A.Cotton and G. Wilkinson: Advanced Inorganic Chemistry. 5th edition (1988), Wiley, S. 333.

Kategorien: Ion | Stickstoffverbindung

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Nitroniumion (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.