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N-Heptan


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name n-Heptan
Summenformel C7H16
CAS-Nummer 142-82-5
PubChem 8900
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach benzinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,68 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−91 °C [1]

Siedepunkt

98 °C [1]

Dampfdruck

47,4 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,3878[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​336​‐​410
P: 210​‐​240​‐​273​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 11​‐​38​‐​65​‐​67​‐​50/53
S: (2)​‐​9​‐​16​‐​29​‐​33​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​61​‐​62
MAK

500 ml·m−3, 2100 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden
n-Heptan
Kurzbeschreibung Vergleichskraftstoff (ROZ=0 per Definition)
Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Heizwert

8,5 kWh/L = 12,5 kWh/kg

Oktanzahl

0 ROZ (per Definition)

Flammpunkt

−4 °C[7]

Zündtemperatur 220 °C[7]
Explosionsgrenze 1,1–6,7 Vol.-%[7]
Temperaturklasse T3 [7]
Explosionsklasse IIA [7]
Sicherheitshinweise
UN-Nummer 1206 [1]
Gefahrnummer 33 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

n-Heptan ist ein kettenförmiger Kohlenwasserstoff aus der Stoffgruppe der Alkane mit der Summenformel C7H16. Er ist der unverzweigte Vertreter der neun Heptan-Isomere. Oft bezeichnet man das unverzweigte n-Heptan nur als Heptan. n-Heptan ist entzündlich und wassergefährdend (WGK 2).[1]

Vorkommen und Gewinnung

In der Natur kommt n-Heptan im Erdöl vor, aus dem es destillativ gewonnen wird.[8] Des Weiteren findet man es auch in den ätherischen Ölen einiger Kiefern sowie in den auf den Philippinen verbreiteten Früchten von Pittosporum resiniferum (so genannte Petroleumnüsse).[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

n-Heptan ist eine klare, niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 98 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,81803, B = 1635,409 und C = −27,338 im Temperaturbereich von 185,3 bis 295,6 K[9] sowie mit A = 4,02832, B = 1268,636 und C = −56,199 im Temperaturbereich von 299,1 bis 372,4 K.[10] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)βVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,66 kJ/mol, β = 0,2831 und Tc = 540,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.[11] In Wasser ist n-Heptan mit 2,2 mg·l−1 bei 25 °C nur sehr gering löslich.[1] Der Heizwert beträgt 44,7 MJ/kg.[1]

Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, Toluol, Ethylbenzol, Xylol, Cyclohexanol und Schwefelkohlenstoff gebildet.[12]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[12]
Lösungsmittel Wasser Methanol Ethanol 1-Propanol 2-Propanol
Gehalt n-Heptan in Ma% 87 59 51 64 50
Siedepunkt in °C 79 49 71 88 76
Lösungsmittel Ethylen­glycol­methylether Ethylen­glycol­ethylether Aceton Methyl­ethyl­keton Methyl­isobutyl­keton
Gehalt n-Heptan in Ma% 77 86 10 30 87
Siedepunkt in °C 92 97 56 77 98
Lösungsmittel 1-Butanol i-Butanol 2-Butanol Ethandiol Acetonitril  
Gehalt n-Heptan in Ma% 82 73 62 97 95
Siedepunkt in °C 94 91 89 98 98
Lösungsmittel Dioxan Methyl­acetat Ethyl­acetat Isopropyl­acetat DMF
Gehalt n-Heptan in Ma% 56 3 6 33 95
Siedepunkt in °C 92 57 77 88 97

Sicherheitstechnische Kenngrößen

n-Heptan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −4 °C.[7] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.‑% (46 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,7 Vol.‑% (280 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG)[7] Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von −5 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 27 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,4 bar.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Mit einer Mindestzündenergie von 0,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1] Die Zündtemperatur beträgt 220 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 7,0·10−14 S·m−1 sehr gering.[13]

Entsprechend den Gefahrgutvorschriften ist n-Heptan der Klasse 3 (Entzündbare flüssige Stoffe) mit der Verpackungsgruppe II (mittlere Gefährlichkeit) und der UN-Nummer 1206 zugeordnet (Gefahrzettel: 3).[1]

Verwendung

Heptan wird als unpolares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet. Da die Verbindung sehr klopffreudig ist, wird es mit der Oktanzahl „ROZ=0“ als einer der beiden Vergleichskraftstoffe neben dem klopffesten Isooktan („ROZ=100“) für die Oktanzahlbestimmung eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 1,11 1,12 1,13 1,14 1,15 1,16 1,17 Eintrag zu Heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Heptan . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics,57. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1976, Section C, Physical Constants of Organic Compounds, p. C-328.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-82-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-82-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 7,5 7,6 7,7 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  8. K. Griesbaum, A. Behr, D. Biedenkapp, H.-W. Voges, D. Garbe, C. Paetz, G. Collin, D. Mayer, H. Höke: Hydrocarbons in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH&Co, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a13_227 .
  9. Carruth, G.F.; Kobayashi, R.: Vapor Pressure of Normal Paraffins Ethane Through n-Decane from Their Triple Points to About 10 Mm Hg in J. Chem. Eng. Data 18 (1973) 115-126, doi:10.1021/je60057a009 .
  10. Williamham, C.B.; Taylor, W.J.; Pignocco, J.M.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35 (1945) 219–244.
  11. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  12. 12,0 12,1 I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 12–13.
  13. Technische Regel für Betriebssicherheit - TRBS 2153, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand April 2009, Jedermann-Verlag Heidelberg.

Weblinks

 Commons: Heptan  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Heptan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Kategorien: Kraftstoff | Alkan | Umweltgefährlicher Stoff | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/N-Heptan (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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