Muscarin - LinkFang.de





Muscarin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Name Muscarin
Andere Namen
  • L-(+)-Muscarin
  • (2S,4R,5S)-(4-Hydroxy- 5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)- trimethyl-ammonium
Summenformel C9H20NO2+
CAS-Nummer
  • 300-54-9
  • 2936-25-6 (Chlorid)
PubChem 9308
Kurzbeschreibung

hygroskopische Nadeln[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181,5–182 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

als Chlorid

R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

0,23 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Muscarin ist ein Pilzgift.

Wirkung

Muscarin wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin. Es wird von dem Enzym Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.[4] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.[1] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tode führen.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Vorkommen

Muscarin wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt sowie für dessen Gift-/Rauschwirkung verantwortlich gemacht. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg; Vergleich: etwa 500 mg/kg Muscimol) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind andere Substanzen (Ibotensäure und Muscimol) verantwortlich. In größeren Mengen kommt es in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor[4] (Risspilze enthalten die bis zu 200fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist für deren Giftwirkung verantwortlich.

Literatur

  • Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002. ISBN 3-13-108972-5;

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Muscarin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF ).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. 4,0 4,1 Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 243, ISBN 978-3-906390-29-1.

Kategorien: Pilzgift | Alkaloid | Oxolan | Quartäre Ammoniumverbindung | Alkohol | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Muscarin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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