Moxifloxacin - LinkFang.de





Moxifloxacin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Moxifloxacin
Andere Namen

1-Cyclopropyl-6-fluor-8-methoxy-7-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-4-oxo-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure

Summenformel C21H24FN3O4
CAS-Nummer
  • 151096-09-2 (Moxifloxacin)
  • 186826-86-8 (Moxifloxacin·Hydrochlorid)
PubChem 152946
ATC-Code

J01MA14 , S01AE07

DrugBank APRD00281
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse 401,43 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 203–208 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin)[1]
  • 324–325 °C (Zersetzung) (Moxifloxacin·Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
Moxifloxacin·Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​52/53
S: 36/37​‐​61
Toxikologische Daten

1320 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Moxifloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der vierten Generation der Fluorchinolone (Gyrasehemmer) und unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Wirkungsweise

Der Wirkmechanismus von Moxifloxacin ist mit dem anderer Fluorchinolone identisch, es bindet jedoch an zwei Topoisomerasen und hat so zwei Angriffspunkte. Chinolone allgemein binden an die Gyrase, wodurch diese gehemmt wird. Durch die Bindung der Fluorchinolone an die Gyrase entstehen stabile Komplexe, die eine Vielzahl von enzymatischen Reaktionen auslösen, die letzten Endes zum Tod der Bakterienzelle führen.

Anwendung

Moxifloxacin wird therapeutisch verwendet bei einer Verschlimmerung einer bereits länger bestehenden (chronischen) Bronchitis, bei Lungenentzündungen und bei akuten Entzündungen der Nasennebenhöhlen. Außerdem ist es bei komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen (etwa beim diabetischen Fuß) zugelassen.

Auch bei Chlamydieninfektionen und anderen atypischen Keimen, wie Mykoplasmen und Legionellen ist es gut wirksam. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut, gegenüber Pneumokokken ausgezeichnet. Gegen Pseudomonas aeruginosa wirkt Moxifloxacin nicht („Pseudomonaslücke“).

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen von Moxifloxacin (1 - 10 %) sind Störungen des Magen-Darm-Traktes, insbesondere Übelkeit, Durchfall, Erbrechen und Verdauungsstörungen, Kopfschmerzen und Benommenheit, durch resistente Bakterien oder Pilze verursachte Superinfektionen, ferner QT-Verlängerungen mit dem Risiko von gefährlichen Herzrhythmusstörungen v.a. bei bekannter Hypokaliämie sowie erhöhte Leberwerte.[5] Seltener treten psychiatrische Symptome, Blutbildveränderungen oder Allergien auf. Sehr selten (< 1/10.000), aber besonders schwerwiegend, sind fulminante Hepatitis bis hin zu lebensbedrohlichem Leberversagen und bullöse Hautreaktionen wie Stevens-Johnson-Syndrom oder möglicherweise lebensbedrohliche toxische epidermale Nekrolyse.[6] Ebenfalls wurden Fälle von Tendinitis nach der Gabe von Moxifloxacin und anderen Fluorchinolonen beschrieben.[7][8]

Anwendungsbeschränkung durch die Europäische Arzneimittel-Agentur

Im Jahr 2008 schränkte die Europäische Arzneimittel-Agentur EMA wegen des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses die Anwendung von Moxifloxacin auf Fälle ein, in denen andere Antibiotika nicht benutzt werden können.[9][10]

Handelsnamen

Monopräparate

Actira (A), Avalox (D, CH), Avelox (A), Octegra (A), Vigamox (D, CH), Avelon (Südafrika) sowie Generika (D, A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1087, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Datenblatt Moxifloxacin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011 (PDF ).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt MOXIFLOXACIN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 14. Juni 2009.
  5. Fachinformation Avalox, abgerufen am 4. Juli 2015.
  6. Moxifloxacin (Avalox® und Actimax®): Neue Risikohinweise auf schwerwiegende unerwünschte Wirkungen (Hepatotoxizität und bullöse Hautreaktionen). Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM), 12. Dezember 2008, abgerufen am 15. Juli 2013.
  7. O. Burkhardt, T. Köhnlein u.a.: Recurrent tendinitis after treatment with two different fluoroquinolones. In: Scandinavian journal of infectious diseases. Band 36, Nummer 4, 2004, S. 315–316, PMID 15198194 .
  8. A. De Sarro, G. De Sarro: Adverse reactions to fluoroquinolones. an overview on mechanistic aspects. In: Current Medicinal Chemistry. Band 8, Nummer 4, März 2001, S. 371–384, PMID 11172695 .
  9. Moxifloxacin. Abgerufen am 4. Juli 2015.
  10. EMEA schränkt Anwendung von Moxifloxacin und Norfloxacin deutlich ein. In: aerzteblatt.de. 25. Juli 2008, abgerufen am 4. Juli 2015.
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Moxifloxacin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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