Mitragynin - LinkFang.de





Mitragynin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Mitragynin
Andere Namen

(2S,3S)-16,17-Didehydro-9,17-dimethoxy- 17,18-seco-20α-yohimban- 16-carbonsäuremethylester

Summenformel C23H30N2O4
CAS-Nummer 4098-40-2
PubChem 3034396
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 398,50 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–106 °C [1]

Siedepunkt

230–240 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol, Chloroform und Essigsäure[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mitragynin ist ein Indolalkaloid.

Vorkommen

Der Naturstoff wird aus der Kratom-Pflanze (Mitragyna speciosa) gewonnen. Die Kratom-Pflanze enthält etwa 0,25 % Mitragynin, die übrigen Alkaloide sind Indolalkaloide wie z. B. Paynanthein, 7-Hydroxymitragynin oder Ajmalicin.[3]

Pharmakologie und Wirkung

Mitragynin ist ein Analgetikum, seine Wirkung ist der des Codeins sehr ähnlich,[4] jedoch ohne viele seiner Nebenwirkungen.[5]

Verwendung als Rauschmittel

Bereits im 19. Jahrhundert fand Kratom in Malaysia als Opiumersatz volksmedizinische Anwendung. Die Ursache hierfür liegt in der Fähigkeit des Mitragynins, an µ- und k- Rezeptoren zu binden, wodurch zumindest bei hohen Dosierungen eine opiumähnliche psychotrope Wirkung eintritt. Weiterhin wirkt Mitragynin – insbesondere in geringeren Dosierungen – stimulierend auf die motorischen Zentren des Zentralnervensystems; hinzu kommt eine aphrodisische Komponente. Die Substanz ist vermutlich nur wenig toxisch, es besteht aber ein hohes gesundheitliches Risiko, wenn sie zusammen mit MAO-Hemmern konsumiert wird. In Kombination mit potenteren µ- Rezeptor- Agonisten sind mehrere Todesfälle beschrieben. Bei langdauerndem Konsum kann es zu einer Abhängigkeit kommen, die der Opioidabhängigkeit sehr ähnlich ist. Als weitere Nebenwirkung wird eine Hyperpigmentierung der Wangen berichtet.[6][7]

Rechtsstatus

Mitragynin unterliegt in Deutschland nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien,[8] das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.

Weiterführende Literatur

  • E. J. Shellard: The alkaloids of Mitragyna with special reference to those of Mitragyna speciosa, Korth. UNODC, Bulletin on Narcotics, 1974. S. 41–55. Online-Version

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Lycaeum Entheogen Database: Mitragynine. 2. Juni 2006.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Francisco León u. a., “Phytochemical characterization of the leaves of Mitragyna speciosa grown in U.S.A,” Natural Product Communications 4, no. 7 (Juli 2009): 907-910.
  4. J. B. Harbourne: Phytochemical Dictionary. Taylor & Francis. 1998. S. 208. ISBN 0-7484-0620-4.
  5. Kazuo Watanabe et al.: Pharmacological properties of some structurally related indole alkaloids contained in the Asian herbal medicines, hirsutine and mitragynine, with special reference to their Ca2+ antagonistic and opioid-like effects. in: Raymond Bonnett, Wantanabee, H Watanabe: Pharmacological Research on Traditional Herbal Medicines. Taylor & Francis 1999. ISBN 90-5702-054-8 S. 163 ff.
  6. Th. Geschwinde: Rauschdrogen. Marktformen und Wirkungsweisen. Heidelberg, Dordrecht, London, New York: Springer, 2013. S. 203 f. ISBN 978-3-642-30162-9
  7. Unintentional fatal intoxications with mitragynine and O-desmethyltramadol from the herbal blend Krypton. PubMed Mai 2011, 35(4):242-7. Abgerufen am 10. Mai 2016.
  8. „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“ CURIA - Documents
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Mitragynin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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