Methysergid - LinkFang.de





Methysergid


 

Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Methysergid
Andere Namen
  • IUPAC: 1-Methyl-D-lysergsäure-(1-hydroxybut-2-yl)amid
Summenformel C21H27N3O2
CAS-Nummer
  • 361-37-5
  • 129-49-7 (Maleat)
PubChem 9681
ATC-Code

N02CA04

DrugBank DB00247
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff (Maleat-Salz)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 353,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

194–196 °C [2]

Löslichkeit
  • 2 mg·ml−1 in Wasser (Maleat)[1]
  • > 10 mg·ml−1 in DMSO (Maleat)[1]
  • > 20 mg·ml−1 in Methanol (Maleat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
Methysergid·Hydrogenmaleat
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Toxikologische Daten

440 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methysergid ist ein Arzneistoff, der in der vorbeugenden Behandlung der Migräne eingesetzt wurde. Er wirkt als Antagonist oder Partialagonist an verschiedenen Serotoninrezeptoren (5-HT-Rezeptoren). Seine migräneprophylaktische Wirkung wurde insbesondere mit einer Hemmung von 5-HT2B in Verbindung gebracht.[4] Auf Grund schwerer Nebenwirkungen, insbesondere Retroperitonealfibrosen, Pleuralfibrosen und Herzklappenfibrosen, wurde Methysergid vom Markt genommen.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Datenblatt Methysergide maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 und 29. Dezember 2011 (PDF ).
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Methysergid . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Schmuck K, Ullmer C, Kalkman HO, Probst A, Lubbert H: Activation of meningeal 5-HT2B receptors: an early step in the generation of migraine headache?. In: Eur. J. Neurosci.. 8, Nr. 5, Mai 1996, S. 959–967. PMID 8743744 .
  5. Koehler PJ, Tfelt-Hansen PC: History of methysergide in migraine. In: Cephalalgia. 28, Nr. 11, November 2008, S. 1126–1135. doi:10.1111/j.1468-2982.2008.01648.x . PMID 18644039 .
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Methysergid (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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