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Meta-Chlorphenylpiperazin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name meta-Chlorphenylpiperazin
Andere Namen
  • 1-(3-Chlorphenyl)piperazin
  • m-CPP
Summenformel C10H13ClN2
CAS-Nummer 6640-24-0
PubChem 1355
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Piperazin-Derivate

Wirkmechanismus

5-HT Rezeptor Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 196,68 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

meta-Chlorphenylpiperazin (m-CPP) ist ein Derivat des Piperazins. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht es als Inhaltsstoff von Partydrogen, meist in Tablettenform auf.

Verwendung

In Versuchen mit Probanden, die in der Vorgeschichte an Migräne-Attacken litten, stellte man fest, dass diese Attacken bei etwa 90 % der Probanden nach Gabe von m-CPP künstlich ausgelöst werden können.

Die Substanz m-CPP taucht auch als MDMA-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in Ecstasy-Tabletten auf, seit 2008 auch in Kombination mit MCP (Metoclopramid), um die Übelkeit zu unterdrücken, die mit Einsetzen der psychotropen Wirkung auftauchen kann. Die Gefahr der Substanz m-CPP besteht in der Überdosierung bei dem unter Ecstasy-Konsumenten üblichen Nachlegen (Szenejargon). Die Tabletten, welche im Idealfall MDMA enthalten, werden durch die Konsumenten der Gewohnheit nach im Laufe eines Abend, bzw. einer Nacht, weiter hochdosiert, was zwar auch bei MDMA unumstritten zu weiteren Nebenwirkungen führen kann, jedoch nach neuesten Studien der Universität Bristol wohl kaum im Verhältnis zu den Nebenwirkungen und auch besonders Langzeitfolgen von m-CPP Missbrauch steht. Die Langzeitschäden und Spätfolgen von m-CPP sind bisher kaum erforscht, dies gilt auch für die weiteren psychoaktiven Piperazin-Derivate.

Durch findige Untergrundlabore werden immer wieder neue Stoffe gesucht, welche noch nicht betäubungsmittelrechtlich verboten wurden oder unter behördlicher Aufsicht stehen, um diese dann als weitere neue Droge auf den Schwarzmarkt zu bringen. Allein in den letzten Jahren, seit 2005 zum ersten Mal auf diversen Internetseiten mit dem Thema Partydrogen und Aufklärung über dergleichen, vor m-CPP haltigen, als Ecstasy verkauften Tabletten gewarnt wurde, steigen die Warnmeldungen im Internet immer weiter an.

Auch andere Piperazin-Derivate wurden in den letzten Jahren häufiger als Inhaltsstoffe in Partydrogen, vorwiegend in als Ecstasy verkauften Tabletten gefunden, die wichtigsten waren 1-Benzylpiperazin (BZP), Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), Methoxyphenylpiperazin (MeOPP), Methylbenzylpiperazin (MBZP), oder Trifluormethylphenylpiperazin (TFMPP).

Pharmakologie

Das m-CPP ist ein Metabolit zweier Antidepressiva neuer Generation, aus der Klasse der dual-serotonerg wirkenden Mittel, welcher aber auch auf synthetischem Weg gewonnen werden kann. Im menschlichen Körper werden die Piperazin-Derivate Trazodon und Nefazodon, welche bereits chemisch verwandt zu meta-Chlorophenylpiperazin sind, auch zu diesem metabolisiert (verstoffwechselt).[4] Das Arzneimittel Trazodon wird als Antidepressivum der DSA-Klasse eingesetzt und seit einigen Jahren auch in Deutschland vermarktet. Das Nefazodon enthaltende Antidepressivum wurde im Jahr 2003 vom Markt genommen.

Die Panik und Angst induzierende Wirkung von m-CPP, ist medizinisch gut dokumentiert. Eine Überstimulierung (Hochregulation) des 5-HT2C-Rezeptors ist meist mit einer (z.T. äußerst heftigen) depressiven Verstimmung verbunden.

Wirkung

m-CPP ist ein Serotoninrezeptor-Agonist und reguliert die 5-HT-Rezeptoren, welche einen wichtigen Einfluss auf den psychischen Zustand einer Person haben und dessen Wechselspiel Einfluss auf Depressionen und Angstzustände hat.

Rechtslage

  • Schweiz: m-CPP wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic[5] am 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz[6] unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Literatur

  • Hartmut Göbel: Die Kopfschmerzen: Ursachen, Mechanismen, Diagnostik und Therapie in der Praxis, ab Seite 222 ISBN 3-540-03080-8

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Datenblatt Molekula.co.uk
  4. Neera Ghaziuddin et al.:Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents Neuropsychopharmacology (2003) 28, 133–139. Volltext (HTML) Volltext (PDF; 118 kB) PMID 12496949
  5. Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten am 1. Dezember 2010 als PDF .
  6. Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende. .

Weblinks

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Meta-Chlorphenylpiperazin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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