Malonsäure - LinkFang.de





Malonsäure


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Malonsäure
Andere Namen

Propandisäure

Summenformel C3H4O4
CAS-Nummer 141-82-2
PubChem 867
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 104,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,60 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

132–135 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 140 °C[2]

Dampfdruck

0,1 Pa (18,5 °C)[2]

pKs-Wert
  • pKs1 = 2,83[3]
  • pKs2 = 5,69[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 260​‐​262​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36
S: 26​‐​28​‐​37/39
Toxikologische Daten

1310 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malonsäure (Propandisäure) ist eine bei Raumtemperatur kristalline Dicarbonsäure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden (z. B. Diethylmalonat (Malonsäurediethylester)).

Geschichte und Vorkommen

Malonsäure wurde 1858 bei der Oxidation der Äpfelsäure entdeckt. Der Name leitet sich von lat. malum = Apfel (Pflanzengattung)[1] ab. Malonsäure kommt im Zuckerrübensaft vor. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase den Ablauf des Citratzyklus (Krebszyklus) hemmt.

Eigenschaften

Malonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 136 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen. In Reinform entsteht oberhalb des Schmelzpunktes durch Kohlenstoffdioxidabspaltung Essigsäure, in wässriger Lösung findet diese Decarboxylierung ab 70 °C statt.[1]

Erhitzt man Malonsäure mit stark wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Phosphorpentoxid, so entsteht durch intramolekulare Wasserabspaltung in schlechter Ausbeute Kohlenstoffsuboxid[1], auch Malonsäureanhydrid genannt.

Malonsäure ist ein CH-acide Verbindung, d. h., durch den elektronenziehenden Effekt der beiden Carboxygruppen kann am zentralen Kohlenstoff leicht ein Proton abgespalten werden.

Herstellung

Malonsäure wird unter anderem durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) (Kolbe-Nitrilsynthese) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt.[1]

Verwendung

Malonsäurederivate sind Synthesebausteine bei der Knoevenagel-Kondensation oder der Malonestersynthese und dienen beispielsweise zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Insbesondere gelang William Henry Perkin, jr. erstmals eine Cyclopropanierung durch Umsetzung des C-H-aciden Malonsäurediethylesters mit 1,2-Dibromethan und zwei Äquivalenten Natriumethanolat. Beim Erhitzen von Gemischen cyclischer Imine mit Malonsäure entstehen β-Aminocarbonsäuren.[6]

Malonat: Verwechslungsgefahr mit Malat und Maleat

Malonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Maleinsäure, dem Maleat verwechselt werden.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Malonsäure . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu Malonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 chem.wisc.edu: pKa Data , Compiled by R. Williams (PDF, 78 kB).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt Malonic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. August 2012 (PDF ).
  6. Jürgen Martens, Jürgen Kintscher und Wolfgang Arnold: Synthese und Stereochemie von neuen 2-substituierten 4-Thiazolidinylessigsäuren, in: Tetrahedron, 1991, 47, S. 7029–7036.
  7. William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924, doi:10.1021/ed084p924 .

Weblinks

 Wiktionary: Malonsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Malonsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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