Maleinsäure - LinkFang.de





Maleinsäure


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Maleinsäure
Andere Namen
  • cis-Butendisäure
  • cis-Ethylendicarbonsäure
  • Toxilsäure
  • (Z)-Butendisäure
Summenformel C4H4O4
CAS-Nummer 110-16-7
PubChem 444266
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwach säuerlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,59 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

Zersetzung > 135 °C[1]

pKs-Wert

1,9 und 6,5[2]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (478,8 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​317
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38​‐​43
S: (2)​‐​24​‐​26​‐​28​‐​37​‐​46Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−789,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), eine Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure.

Herstellung

Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt; das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder n-Butan synthetisiert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Maleinsäure bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Beim Erhitzen wird oberhalb von 135 °C eine Zersetzung beobachtet.[1] Sie ist in Wasser gut löslich und reagiert darin stark sauer: die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs1 von 1,9 und einen pKs2 von 6,5.[2] Die Verbindung löst sich sehr gut in Wasser, wobei die Löslichkeit mit steigender Temperatur stark ansteigt.[7]

Löslichkeit von Maleinsäure in 100 g Wasser[7]
Temperatur in °C 25 40 60 97,5
Löslichkeit in g pro 100 g 78,9 112,3 148,8 392,6

Chemische Eigenschaften

Bei längerem Erhitzen auf 150 °C sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Beim Erhitzen geht sie unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Anhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.

1874 wurde die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten – der Anhydridbildung – abgeleitet.

Physiologische Eigenschaften

Maleinsäure und ihre Salze sind bei oraler Aufnahme höherer Dosen nierenschädigend.[8] Diese Eigenschaft wird beispielsweise im Tiermodell Farbratte genutzt, um die Symptome des De-Toni-Fanconi-Syndroms hervorzurufen.[9] Dabei werden gezielt die Proximalen Tubuluszellen geschädigt.[10] Die zur Induktion der Nierenfunktionsstörung notwendigen Dosen liegen im Bereich von 200 mg/kg KG bei intraperitonealer Gabe.[11]

Verwendung

Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern, zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle sowie als Inhaltsstoff von Entkalkungsmitteln auf der Basis von Amidosulfonsäure oder Citronensäure eingesetzt, welcher einer schnellen Wiederverkalkung entgegenwirken soll.

In der Medizin dienen Lösungen der Maleate von Antihistaminen als injizierbare Medikamente für den akuten Einsatz. In der präparativen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt.

In der Zahnmedizin wird Maleinsäure in selbstätzenden Adhäsivsystemen verwendet, um Dentin zu konditionieren.

Maleat: Verwechslungsgefahr mit Malonat und Malat

Maleat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Malonsäure, dem Malonat verwechselt werden.[12]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Maleinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis .
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 110-16-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
  7. 7,0 7,1 Lohbeck, K.; Haferkorn, H.; Fuhrmann, W.; Fedke, N.: Maleic and Fumaric Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a16_053 .
  8. R. M. Everett, G. Descotes u. a.: Nephrotoxicity of pravadoline maleate (WIN 48098-6) in dogs: evidence of maleic acid-induced acute tubular necrosis. In: Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology. Band 21, Nummer 1, Juli 1993, S. 59–65, PMID 8365586 .
  9. Cosmetic Ingredient Review Expert Panel: Final report on the safety assessment of Maleic Acid. In: International journal of toxicology. Band 26 Suppl 2, 2007, S. 125–130, doi:10.1080/10915810701351251 , PMID 17613135 (Review).
  10. R. A. Zager, A. C. Johnson u. a.: Maleate nephrotoxicity: mechanisms of injury and correlates with ischemic/hypoxic tubular cell death. In: American journal of physiology. Renal physiology. Band 294, Nummer 1, Januar 2008, S. F187–F197, doi:10.1152/ajprenal.00434.2007 , PMID 17942567 .
  11. W. Pfaller, G. Gstraunsthaler, P. Kontanko: Nephrotoxizität: Morphologie – Funktionsbeziehung. In: Walter G. Guder, Hermann Lang (Hrsg.): Pathobiochemie und Funktionsdiagnostik der Niere. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-84384-6, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. William B. Jensen: The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid, in: J. Chem. Educ., 2007, 84, S. 924 (doi:10.1021/ed084p924 ).

Weblinks

 Commons: Maleinsäure  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
 Wiktionary: Maleinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Maleinsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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