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Maleimide


Die Maleimide sind eine Gruppe von organisch-chemischen Substanzen. Es handelt sich um Imide der Maleinsäure, die am Stickstoffatom mit einer Alkylgruppe oder Arylgruppe substituiert sind. Sie zeichnen sich durch hohe Reaktivität gegenüber Additionen an die C=C-Doppelbindungen bei Michael-Additionen oder Diels-Alder-Reaktionen aus.

Gewinnung

Maleimide werden durch eine Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Aminen und anschließender Dehydration hergestellt.[1]

Verwendung

Bismaleimide bestehen aus zwei miteinander verbundenen Maleimidgruppen und werden als Vernetzer für hitzebeständige Harze eingesetzt, wie zum Beispiel das links gezeigte Bismaleimid auf Basis von 4,4′-Diaminodiphenylmethan.[2]

Maleimid und substituierte Derivate dienen sowohl als Photoinitiatoren als auch als monomere Ausgangsstoffe für anionische oder radikalische Homopolymerisationen und Copolymerisationen. N-Alkylmaleimide und N-Arylmaleimide dienen als polymerisationsfähige Monomere für temperaturbeständige Polyimide und sind Bestandteile von Mischungen zur Beschichtung von Autoteilen, von Dichtmassen an elektronischen Bauteilen sowie von Klebstoffen.[1]

Maleimide finden auch Anwendung in der Photolithographie und in der Bildgebung. In der organischen Synthese sind Sie sowohl wichtige Dienophile in Diels-Alder-Reaktionen als auch Alken-Komponenten in 1,3-dipolaren Cycloadditionen sowie [2+2]-Cycloadditionen. Sie sind wichtige Alkene für Michael-Additionen und dienen als Vorstufen zur Synthese von Pyrrolinen, Pyrrolidinen und Pyrrolidonen. Aufgrund ihrer Polyfunktionalität sind sie gut in Tandem-Reaktionen einsetzbar.[1]

Weblinks

 Commons: Maleimides  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Maleimid . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juni 2016.
  2. Bismaleimide (BMI) bei K-I Chemical Industry

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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Maleimide (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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