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Luminol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Luminol
Andere Namen
  • 3-Aminophthalhydrazid
  • 3-Aminophthalsäurehydrazid
  • 5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion
Summenformel C8H7N3O2
CAS-Nummer 521-31-3
PubChem 10638
Kurzbeschreibung

blaßgelbes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 177,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

319–320 °C[2]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Basen[3]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​37/39
Toxikologische Daten

> 500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Luminol ist eine gelblich bis grün schimmernde, in Wasser unlösliche feste chemische Verbindung, die sich formal vom Anilin, der Phthalsäure und Hydrazin ableitet.

Gewinnung und Herstellung

Die Herstellung von Luminol erfolgt über die Nitrierung von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, deren Umsetzung mit Hydrazin zu 3-Nitrophthalsäurehydrazid und nachfolgender Reduktion mit Natriumdithionit zum Luminol.

Alternativ ist die Synthese von 3-Nitrophthalhydrazid aus 3-Nitrophthalsäureanhydrid möglich, welche bessere Ausbeuten liefert.[7]

Verwendung

Kriminalistik

Luminol wird in der Kriminalistik zur Spurensuche verwendet, selbst geringste Mengen von Blut lassen sich hiermit nachweisen. Der Nachweis beruht darauf, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Emission von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert. Diese Reaktion verläuft nur bei Anwesenheit eines Katalysators (hier komplex gebundenes Fe2+ oder Fe3+) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion bzw. keine Chemolumineszenz zu beobachten.

Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung. Diese werden kurz vor der Anwendung zusammengegeben und die zu untersuchenden Flächen eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert der Blutfarbstoff Hämoglobin (enthält Häm, einen Eisenkomplex) die oben beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls „positiv“ erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.

Durch Zugabe von weiteren Substanzen kann die Empfindlichkeit variiert werden: In einer Testreihe konnte nachgewiesen werden, dass Wirkstoffe in dem Geschirrspülmittel Fit die Fluoreszenz intensivieren, zugleich aber auch verkürzen.[8] Ursache hierfür könnten Detergenzien im Reinigungsmittel sein, die die Plasmamembranen der Erythrozyten durchlässiger machen, wodurch das Luminol schneller mit dem Fe2+ in Kontakt kommt.[9]

Biochemische und medizinische Analytik

Eine weitaus wichtigere Anwendung findet die Luminol-Chemolumineszenz in der biochemischen und medizinischen Analytik. Hier werden z. B. sogenannte Reaktive Sauerstoffspezies (ROS) in Geweben, Extrakten und Körperflüssigkeiten direkt durch die Intensität der Luminol-Chemolumineszenz bestimmt. Eine weitere wichtige Analysenmethode beruht darauf, dass auch Peroxidasen in der Lage sind, die Luminol-Reaktion zu katalysieren. Auf diesem Prinzip werden zahlreiche Immunoassays aufgebaut, mit denen sich extrem geringe Mengen an Toxinen, Krankheitserregern, Peptiden und Proteinen nachweisen lassen.[10] Die wichtigste hierfür verwendete Peroxidase ist die Meerrettichperoxidase (HRP, horseradish peroxidase). Die katalytische Wirkung der Meerrettichperoxidase kann man selbst testen, indem man einige Tropfen einer alkalischen Luminol/Wasserstoffperoxid Lösung auf ein Stück frischen Meerrettich tropft.

Chemolumineszenzreaktion

Bei der Chemolumineszenz-Reaktion handelt es sich bei Luminol als Ausgangsstoff um eine Dicarbonylverbindung, ein so genanntes 1,4-Dion.

Der Stoff wird zunächst in Natronlauge gelöst, wobei Luminol als Säure unter H+-Abspaltung mit den Hydroxidionen der Natronlauge reagiert. Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine reversible Gleichgewichtsreaktion.

Die entstandenen Dianionen werden durch Mesomerie stabilisiert.

Die eigentliche Reaktion beginnt mit der Oxidation der Dianionen durch Wasserstoffperoxid oder ein anderes Oxidationsmittel. Dabei entsteht neben molekularem Stickstoff ein Phthalat, das 3-Aminophthalat-Dianion, als instabiles Intermediat im angeregten Triplett-Zustand (T1). Der Triplett-Zustand liegt aufgrund von zwei Elektronen mit identischem Spin in einem Orbital eines Sauerstoffatoms vor (2S+1=3 bei S=1=2*1/2, siehe Multiplizität). Durch einen strahlungslosen Übergang geht das Molekül mit einem Spin-Flip in einen isoenergetisch angeregten Singulett-Zustand (S1) über.

Das energiereiche oxidierte Luminol-Molekül dient bei dieser Chemolumineszenz gleichzeitig als Sensibilisator. Durch den Übergang des Elektrons aus dem höher angeregten Singulettzustand in den Singulettgrundzustand (S0) wird ein Photon im blauen Bereich des Lichtspektrums emittiert.

Einzelnachweise

  1. Arnold Willmes, Taschenbuch Chemische Substanzen, Harri Deutsch, Frankfurt (M.), 2007.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Luminol bei Acros, abgerufen am 24. Februar 2010.
  3. 3,0 3,1 3,2 Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 9783110114515. S. 607.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Luminol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF ).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag zu Luminol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  7. H. D. K. Drew, F. H. Pearman: Chemiluminescent organic compounds. Part II. The effect of substituents on the closure of phthalhydrazides to 5- and 6-membered rings, J. Chem. Soc., 1937, 26-33.
  8. Katrin Heuser, Martin Oehmen, Nadine Kühner und Mark Benecke: Wirkung des Spülmittels „Fit“ auf die Luminol-Fluoreszenz. In: Archiv für Kriminologie. Nr. 217, 2006, S. 137–145 (Online ).
  9. Katrin Heuser, Martin Oehmen, Nadine Kühner und Mark Benecke: Wirkung des Spülmittels "Fit" auf die Luminol-Fluoreszenz. In: Archiv für Kriminologie. Nr. 217, 2006, S. 144 (Online ).
  10. Steffen Albrecht, Herbert Brandl, Thomas Zimmermann, Chemilumineszenz, Hüthig Verlag, Heidelberg 1996.

Siehe auch

Weblinks

 Wiktionary: Luminol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
 Commons: Luminol  – Album mit Bildern, Videos und Audiodateien

Kategorien: Spurensicherung | Hydrazin | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Luminol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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