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Lercanidipin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Lercanidipin
Andere Namen

Methyl-1,1-dimethyl-2- (N-(3,3-diphenylpropyl)- N-methylamino)ethyl- 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)- 1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat (IUPAC)

Summenformel C36H41N3O6
CAS-Nummer
PubChem 65866
ATC-Code

C08CA13

DrugBank APRD00193
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 611,73 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 186–190 °C[1]
  • 119–123 °C (Lercanidipin·Monohydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25
S: 36/37​‐​45
Toxikologische Daten

83 mg·kg−1 (LD50Mausi.p., Monohydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Lercanidipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten des Dihydropyridin-Typs. Als Vertreter der dritten Generation zeichnet es sich durch eine gegenüber den Vertretern der zweiten Generation (u. a. Amlodipin) gesteigerte vaskuläre Wirkung, bessere Verträglichkeit und noch zusätzlich durch einige verbesserte pharmakokinetische Eigenschaften aus. Ein spezifischer pharmakokinetischer Nachteil der Substanz ist jedoch, dass das Ausmaß ihrer Resorption davon abhängt, ob zur Tablette eine Mahlzeit eingenommen wurde. So muss ein ausreichend langes Intervall zwischen Medikamenteneinnahme und den Mahlzeiten eingehalten werden.[4]

Pharmakologie

Wirkungsweise

Lercanidipin blockiert die Öffnung spannungsabhängiger Calciumkanäle (L-Typ) der glatten Muskelzellen der Arterien und weist eine hohe vaskuläre Spezifität auf, die in einer Gefäßerweiterung ohne Einfluss auf die Herzfunktion resultiert. Lercanidipin reichert sich auf Grund seiner hoch lipophilen Eigenschaften in der Zellmembran an und bildet dort ein Depot. Dadurch ist Lercanidipin in der Lage, trotz einer kurzen Plasmahalbwertszeit unabhängig vom Plasmaspiegel über eine Membrankinetik kontrollierte Wirkung die Calciumkanäle zu blockieren.

Analytik

Für pharmakokinetische und Therapie- bzw. Stabilitätsstudien ist die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung des Wirkstoffs Lercanidipin erforderlich. Nach geeigneter Probenvorbereitung des Untersuchungsmaterials kann die Analytik durch Einsatz der Kopplung von chromatographischen Trennverfahren mit der Massenspektrometrie durchgeführt werden[5][6]

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Lercanidipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der leichten bis mittelschweren essentiellen Hypertonie.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Lercanidipin sollte nicht eingenommen werden in Schwangerschaft und Stillzeit, bei schweren Nieren- oder Leberfunktionsstörungen, instabiler Angina pectoris, innerhalb eines Monats nach einem Myokardinfarkt, unbehandelter Herzinsuffizienz sowie in Verbindung mit Ciclosporin. Ferner gilt Lercanidipin als ungeeignet für Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren.

Lercanidipin darf nicht eingenommen werden, wenn gleichzeitig eines der folgenden Arzneimittel/Genussmittel eingenommen wird: Sogenannte starke CYP-3A4-lnhibitoren (z. B. Ketoconazol, Itraconazol, Erythromycin, Troleandomycin, Ritonavir), Ciclosporin, Grapefruitsaft.[7]

Nebenwirkungen

Lercanidipin scheint insgesamt gut verträglich. Lercanidipin scheint keine negativen Auswirkungen auf den Blutzucker- oder Serum-Lipid-Spiegel zu haben. Als unerwünschte Begleiterscheinungen zeigten sich die für Calciumkanalblocker typischen Erscheinungen wie periphere Ödeme, Kopfschmerzen, Gesichtsrötung, Palpitationen (Herzklopfen), Tachykardie, jedoch mit einer deutlich geringeren Häufigkeit als für andere Calciumkanalblocker.[8]

Beschreibung der Nebenwirkungen nach Häufigkeit:

  • Gelegentlich: Beschleunigter Herzschlag (Tachykardie), Herzklopfen (Palpitationen), Periphere Ödeme (Flüssigkeitsansammlung im Gewebe, besonders in den Beinen), Kopfschmerzen, Schwindelgefühl, Hitzegefühl (mit Hautrötung insbesondere im Gesicht).
  • Selten: Angina pectoris (Brustschmerzen); einige Arzneimittel, die ähnlich wirken wie Lercanidipin, können Präkordialschmerzen (Schmerzen in der Herzgegend) verursachen; Schläfrigkeit (Somnolenz); Übelkeit; Verdauungsstörungen; Durchfall; Bauchschmerzen; Erbrechen; erhöhte Urinmenge (Polyurie); Nykturie[9]; Hautausschlag; Muskelschmerzen; Schwäche; Müdigkeit (Fatigue).
  • Sehr selten: Bei Angina pectoris können Beschwerden häufiger oder länger auftreten oder sich verstärken, in Einzelfällen kann ein Herzanfall (Herzinfarkt) auftreten, Ohnmachtsanfall (Synkope), Anstieg der Leberwerte (bildet sich nach Beendigung der Behandlung in der Regel zurück), häufiges Wasserlassen (Pollakisurie), Hypotonie (niedriger Blutdruck), Schmerzen im Brustkorb, Überempfindlichkeit.[7]

Handelsnamen

Monopräparate

  • Carmen (D), Corifeo (D), Zanidip (A, CH), Lercanidipin-Generika

Kombinationspräparate

  • in Kombination mit Enalapril: Carmen ACE (D), Lercaprel (A), Zaneril (D), Zanipress (D, CH), Zanipril (A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Lercanidipin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Lercanidipine hydrochloride hemihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF ).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Álvarez C, Gómez E, Simón M, Govantes C, Guerra P, Frías J et al.: Differences in lercanidipine systemic exposure when administered according to labelling: in fasting state and 15 minutes before food intake. In: Eur J Clin Pharmacol. 68, Nr. 7, 2012, S. 1043–1047. doi:10.1007/s00228-012-1215-8 . PMID 22294059 .
  5. Chen K, Zhang J, Liu S, Zhang D, Teng Y, Wei C, Wang B, Liu X, Yuan G, Zhang R, Zhao W, Guo R, Simultaneous determination of lercanidipine, benazepril and benazeprilat in plasma by LC-MS/MS and its application to a toxicokinetics study., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2012 Jun 15;899:1-7, PMID 22622066
  6. Fiori J, Gotti R, Bertucci C, Cavrini V, Investigation on the photochemical stability of lercanidipine and its determination in tablets by HPLC-UV and LC-ESI-MS/MS., J Pharm Biomed Anal. 2006 Apr 11;41(1):176-81, PMID 16378707
  7. 7,0 7,1 Gebrauchsinformation zu Lercanidipin-HCl, der Firma Stada Arzneimittel AG, Stadastraße 2–18, 61118 Bad Vilbel (12/2009).
  8. Makarounas-Kirchmann K, Glover-Koudounas S, Ferrari P: Results of a meta-analysis comparing the tolerability of lercanidipine and other dihydropyridine calcium channel blockers. In: Clin Ther. 31, Nr. 8, August 2009, S. 1652–63. doi:10.1016/j.clinthera.2009.08.010 . PMID 19808126 .
  9. Schattner A.: Lercanidipine-associated nocturia, Q J Med 2011; 104:463, PMID 21349908
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Kategorien: ATC-C08 | Calciumkanalblocker | Diphenylmethan | Nitrobenzol | Dihydropyridin | Carbonsäureester | Amin | Giftiger Stoff | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Lercanidipin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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