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Isofluran


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
1:1-Gemisch aus (S)-Isofluran (links) und (R)-Isofluran (rechts)
Allgemeines
Freiname Isofluran
Andere Namen
  • Foran
  • Aerran
  • (RS)-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
  • (±)-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
  • rac-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
Summenformel C3H2ClF5O
CAS-Nummer 26675-46-7
ATC-Code

N01AB06

DrugBank APRD00212
Kurzbeschreibung

farblose, etherisch riechende Flüssigkeit [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Inhalationsanästhetikum

Eigenschaften
Molare Masse 184,49 g·mol−1
Dichte

1,45 g·cm−3 [1]

Siedepunkt

48,5 °C [1]

Dampfdruck

440 hPa (25 °C) [1]

Löslichkeit

nicht bzw. wenig mischbar mit Wasser [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 336​‐​373
P: 304+340+312 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 36/37/38​‐​62​‐​63
S: 26​‐​36/37
Treibhauspotential

510[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Isofluran ist ein volatiles Anästhetikum aus der Gruppe der Flurane. Es ist ein Strukturisomer des Enfluran und wird in Deutschland seit 1984 für Narkosen verwendet. Isofluran hat eine gute hypnotische und muskelrelaxierende Wirkung, wirkt jedoch nur schwach analgetisch.

Chemie und Pharmakologie

Die Metabolisierungsrate von Isofluran ist sehr niedrig (0,2 %), weshalb das Narkotikum auch bei Patienten mit Leberschädigung eingesetzt werden kann. Der Blut-Gas-Verteilungskoeffizient von Isofluran ist 1,46, bei einer Konzentration von 1 Vol.-% in den Lungenbläschen beträgt die Konzentration im Blut also 1,46 Vol.-%. Isofluran ist chiral, es wird als Racemat [1:1-Gemisch aus (S)-Isofluran und (R)-Isofluran] eingesetzt. Die Synthese von Isofluran, ausgehend von 2,2,2-Trifluorethanol und Dimethylsulfat, ist in der Literatur beschrieben.[5]

Nebenwirkungen

Isofluran bewirkt eine Gefäßerweiterung (Vasodilatation) und führt dosisabhängig zum Abfall des arteriellen Blutdrucks und zum Anstieg der Herzfrequenz. Es vermindert die Durchblutung des Herzens und das Herzminutenvolumen. Auch die Durchblutung der Nieren wird verringert, die glomeruläre Filtrationsrate und die Urinproduktion werden herabgesetzt. Außerdem verringert der Wirkstoff die Atmungsaktivität, wirkt also atemdepressiv. Isofluran ist schleimhautreizend und eignet sich damit nur bedingt zur Narkoseeinleitung.

Umwelt

Die Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt 3,2 Jahre, das Treibhauspotential 510 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 880 Tonnen pro Jahr.[4]

Literatur

  • Michaele Alef, Gerhard Oechtering: Praxis der Inhalationsanästhesie. Enke-Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

Quellen

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Isofluran in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Isofluran bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. 4,0 4,1 Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann: Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere. In: Geophysical Research Letters. Band 42, Nr. 5, 16. März 2015, S. 1606–1611, doi:10.1002/2014GL062785 .
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Applications. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Handelsnamen

Monopräparate

Forane (A), Forene (D, CH), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

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Kategorien: ATC-N01 | Anästhetikum | Narkotikum | Chloralkan | Haloether | Arzneistoff

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