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Iprodion


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Iprodion
Andere Namen
  • 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo- N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid
  • Glycophen
  • Rovral
Summenformel C13H13Cl2N3O3
CAS-Nummer 36734-19-7
PubChem 37517
Kurzbeschreibung

farbloses und geruchloses Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 330,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

134 °C[2]

Dampfdruck

< 133 Pa bei 20 °C[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,013 g·l−1)[2]
  • löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluol, Benzol, Aceton und Dimethylformamid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 351​‐​410
P: 273​‐​281​‐​501 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
R- und S-Sätze R: 40​‐​50/53
S: (2)​‐​36/37​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]
4000 mg·kg−1 (oral, Maus)[3]
> 4400 mg·kg−1 (oral, Hase)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und Imidazole. Sie wird als Fungizid und Nematizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Iprodion wurde von Rhône-Poulenc entwickelt und 1974 auf den Markt gebracht.

Verwendung

Iprodion wird als Kontakt-Fungizid vor Allem gegen Botrytis cinerea, aber auch gegen Sclerotinia- und Alternaria-Arten bei Gemüse sowie Weißstängeligkeit im Raps eingesetzt. Außerdem dient es der Saatgutbeizung.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Iprodion seit 2004 als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[8] In vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Präparate mit diesem Wirkstoff (z. B. Rovral) zugelassen.[9]

Sicherheitshinweise

Iprodion ist als krebserzeugend Kategorie 3 eingestuft.[10]

Nachweis

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.[11]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Marielle Vigourou: Iprodione Pathway Map. In: Biocatalysis/Biodegradation Database. Eawag, 15. August 2011, abgerufen am 20. Januar 2012 (english).
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Iprodion . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Pesticide Information Profile Iprodione. In: Extension Toxicology Network. Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis, September 1993, abgerufen am 20. Januar 2012 (english).
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 36734-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Iprodione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF ).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 36734-19-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Richtlinie 2010/58/EU der Kommission vom 23. August 2010 .
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iprodione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 13. März 2016.
  10. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe, Tätigkeiten und Verfahren nach Anhang I der Richtlinie 67/548/EWG, TRGS 905 und TRGS 906 (PDF; 222 kB).
  11. F. Rouberty, J. Fournier: Capillary gas chromatographic — Mass spectrometric determination of iprodione in chicory and leek. In: Chromatographia. Band 41, Nr. 11, 1995, S. 693–696, doi:10.1007/BF02267806 .

Kategorien: Harnstoff | Butyrolactam | Imidazolidin | Chlorbenzol | Fungizid | Umweltgefährlicher Stoff | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Iprodion (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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