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Ipconazol


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Ansicht ohne Stereoisomere
Allgemeines
Name Ipconazol
Andere Namen

(1RS,2SR,5RS;1RS,2SR,5SR)-2-(4-Chlorbenzyl)-5-isopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol

Summenformel C18H24ClN3O
CAS-Nummer 125225-28-7
PubChem 86211
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 333,861 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

88–90 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ipconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Ipconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Methoxycarbonylcyclopentanon gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Ipconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es liegt als 9:1 cis-,cis-,:cis-,trans-Stereoisomerengemisch vor.[2]

Verwendung

Ipconazol wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Kureha entwickelt und 1993 auf den Markt gebracht.[4] Es wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese, indem es die Demethylierung am Kohlenstoff-Atom C14 des Steroid-Gerüsts hemmt. Es wird gegen ein breites Spektrum von Pilzerkrankungen vor allem in Reis-, aber auch in anderen Kulturen eingesetzt.[1]

Ab dem 1. September 2014 ist die Verbindung in der EU zugelassen.[5] In Deutschland und der Schweiz sind aktuell keine, in Österreich und anderen Ländern der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Ipconazol . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2015.
  2. 2,0 2,1 US EPA - Pesticides - Fact Sheet: Ipconazole , abgerufen am 22. Januar 2015.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 4,0 4,1 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds. Band 1: Herbicides. 2nd, revised and enlarged edition. Wiley-VCH, Weinheim 2012, S. 785, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. EUR-Lex: EUR-Lex DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 571/2014 DER KOMMISSION vom 26. Mai 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Ipconazol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung des Anhangs der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission , abgerufen am 22. Januar 2015
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ipconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 14. Februar 2016.

Kategorien: Cyclopentan | Triazol | Chlorbenzol | Alkohol | Fungizid | Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Ipconazol (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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