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Iodmethan


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Iodmethan
Andere Namen
  • Methyliodid
  • Monoiodmethan
  • Halon 10001
Summenformel CH3I
CAS-Nummer 74-88-4
PubChem 6328
Kurzbeschreibung

farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 141,94 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,28 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−66 °C[1]

Siedepunkt

42 °C[1]

Dampfdruck

441 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Dipolmoment

1,62 D[2] (5,4 · 10−30 C · m)

Brechungsindex

1,5304[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 301+331​‐​312​‐​315​‐​335​‐​351
P: 281​‐​302+352​‐​304+340​‐​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​21​‐​37/38​‐​40
S: (1/2)​‐​36/37​‐​38​‐​45
MAK
  • aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
  • Schweiz: 0,3 ml·m−3 bzw. 2 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten

76 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−13,6 ± 0,5 kJ·mol−1[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische Halogenverbindung.

Darstellung

Methyliodid entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird.[9] Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird:

[math]\mathrm{2\ P +\ 3\ I_2 \longrightarrow\ 2\ PI_3}[/math]
[math]\mathrm{3\ CH_3OH\ +\ PI_3\longrightarrow\ 3\ CH_3I + H_3PO_3}[/math]

Alternativ kann Methyliodid durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden:[9]

[math]\mathrm{(CH_3O)_2SO_2\ + 2\ KI \longrightarrow\ K_2SO_4\ + 2\ CH_3I}[/math]

Methyliodid/CH3I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na2S2O3 von Iod gereinigt werden.

Physikalische Eigenschaften

Methyliodid ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Ammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden, wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert.

Toxische Eigenschaften

Methyliodid hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.[3]

Physiologische Wirkung

Methyliodid ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die karzinogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu Iodmethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Iodmethan . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. September 2014.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 74-88-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen , abgerufen am 2. November 2015.
  8. A. S. Carson, P. G. Laye, J. B. Pedley, Alison M. Welsby: The enthalpies of formation of iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, in: The Journal of Chemical Thermodynamics, 1993, 25 (2), S. 261–269; doi:10.1006/jcht.1993.1025 .
  9. 9,0 9,1 C. S. King, W. W. Hartman: Methyl Iodide . In: Organic Syntheses. 13, 1933, S. 60, doi:10.15227/orgsyn.013.0060 ; Coll. Vol. 2, 1943, S. 399 (PDF ).
  10. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, S. 457, ISBN 978-3-8273-7286-4.

Kategorien: Begasungsmittel | Iodalkan | Giftiger Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Iodmethan (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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