Imiquimod - LinkFang.de





Imiquimod


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Imiquimod
Andere Namen
  • 1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amin
  • 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin (IUPAC)
Summenformel C14H16N4
CAS-Nummer 99011-02-6
PubChem 57469
ATC-Code

D06BB10

DrugBank DB00724
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunstimulantien

Eigenschaften
Molare Masse 240,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

292–294 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 25​‐​36/37/38
S: 26​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Imiquimod ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika, der zur Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs (Basaliom), aktinischer Keratose und Feigwarzen (Condylomata acuminata), sowie auch kutanen Warzen eingesetzt wird. Entwickelt wurde Imiquimod von 3M. Es wird weltweit vertrieben, in Europa von dem schwedischen Pharmaunternehmen MEDA unter dem Handelsnamen Aldara®.[4]

Als Nachfolgesubstanz von Imiquimod gilt das noch in der Entwicklung befindliche Resiquimod (R848), welches denselben Wirkmechanismus besitzt, aber wesentlich stärker wirksam ist und an zwei Toll-like Receptor (TLR) bindet.[5]

Wirkungsweise

Imiquimod ist ein Immunmodulator. Es zerstört die Viren und Krebszellen nicht, sondern es aktiviert das Immunsystem der Haut, damit es selbst gegen die Viren oder den Tumor ankämpft. Imiquimod provoziert dazu eine Entzündungsreaktion, indem es an TLR7 bindet. Dabei handelt es sich um ein Oberflächenmolekül von Zellen des Immunsystems, insbesondere von Makrophagen, welches, falls sich passende Stoffe daran anlagern, dem Immunsystem das Signal „fremd“ („nicht zum Körper gehörig“) vermittelt.[5]

Im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen Warzen abgeschnitten, eingefroren oder kauterisiert werden, beschädigt Imiquimod die Haut nicht.

Gegenanzeigen

Imiquimod soll nicht auf offene Wundflächen oder gereizte Haut aufgetragen werden. Außerdem sollte es nicht in der Schwangerschaft oder Stillzeit angewandt werden.

Nebenwirkungen

Imiquimod verursacht häufig Hautreizungen (Erythem, Erosion, Exkoriation/Schuppenbildung und Ödem). Bei Anwendung im Bereich der Vorhaut sind Phimosen aufgetreten. Es sind Einzelfälle schwerer systemischer Nebenwirkungen – darunter das Kapillarlecksyndrom (engl. capillary leak syndrome) – beschrieben.

Bei Psoriatikern kann topisch aufgetragenes Imiquimod einen systemischen Psoriasisschub auslösen.[6]

Zulassungsstatus

Im März 2011 hat die Food and Drug Administration (FDA) Imiquimod für die USA (Zyclara®) zur Behandlung von externen und perianalen Feigwarzen zugelassen.[7] Im Juli 2011 folgte die Zulassung für aktinische Keratosen.[8]

Hinweise

Bei Anwendung im Intimbereich kann Imiquimod die Reißfestigkeit von Kondomen beeinträchtigen.

Handelsnamen

Imiquimod ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Aldara und in den USA unter Zyclara im Handel erhältlich.

Weblinks

Literatur

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Imiquimod . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Imiquimod bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF ).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Fachinformation Aldara® (PDF; 108 kB) Stand April 2010, abgerufen am 10. April 2012.
  5. 5,0 5,1 Peter Fritsch: Dermatologie und Venerologie, Springer Verlag, 2. Auflage 2004, ISBN 3-540-00332-0.
  6. P. A. Fanti, E. Dika, S. Vaccari, C. Miscial, C. Varotti: Generalized psoriasis induced by topical treatment of actinic keratosis with imiquimod. In: International Journal of Dermatology. 45 (2006) 1364–1365, doi:10.1111/j.1365-4632.2006.02980.x .
  7. Bericht (PDF; 59 kB) der FDA an Graceway Pharmaceuticals mit dem Hinweis auf die Zulassung, 24. März 2011.
  8. FDA Approves Zyclara ® (imiquimod) Cream, 2.5% for the Treatment of Actinic Keratoses , Pressemitteilung des Vertreibers vom 18. Juli 2011 (Reuters).
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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Imiquimod (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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