Hydroxylamin - LinkFang.de





Hydroxylamin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name Hydroxylamin
Andere Namen

Oxyammoniak

Summenformel NH2OH (Hydroxylamin)[1]
CAS-Nummer 7803-49-8 (Hydroxylamin)
PubChem 787
Kurzbeschreibung

hygroskopische, geruch- und farblose Plättchen oder Nadeln[2]

Eigenschaften
Molare Masse 33,03 g·mol−1 (Hydroxylamin)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3 (14 °C)[3][4]

Schmelzpunkt
  • 33 °C (Hydroxylamin)[3][4]
  • 151 °C (Hydroxylamin·Hydrochlorid)[5]
  • 159 °C (Hydroxylamin·Hydrochlorid) (Zersetzung)[4]
Siedepunkt

58 °C (29 mbar)[3]

Dampfdruck

29,33 hPa (57 °C, Hydroxylamin)[3]

pKs-Wert
  • 8,20 (NH3OH+/NH2OH)[6]
  • 13,70 (NH2OH/NHOH)[6]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [8]
H- und P-Sätze H: 351​‐​312​‐​302​‐​373​‐​335​‐​315​‐​318​‐​317​‐​400​‐​290
P: 201​‐​280​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​314 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [9] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [10]
R- und S-Sätze R: 2​‐​21/22​‐​37/38​‐​40​‐​41​‐​43Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​48/22​‐​50
S: (2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydroxylamin ist eine farblose, kristalline anorganische chemische Verbindung, die erstmals von Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn synthetisiert wurde.

Synthese

Hydroxylamin wird durch Reduktion höherer Oxidationsstufen des Stickstoffs (NO, NO2, NO3) mit Wasserstoff, Schwefliger Säure oder elektrischem Strom hergestellt. Hydroxylamin wird technisch durch Einleiten eines Gemisches aus Stickstoffmonoxid und Wasserstoff in eine schwefelsaure Suspension eines Katalysators (Palladium oder Platin) auf Aktivkohle hergestellt[11], die Ausbeute beträgt bei dieser Methode 90 %.

[math]\mathrm{2\,NO + 3\,H_2 \rightarrow 2\,NH_2OH}[/math]

Eine andere technische Methode ist das Einleiten von Schwefeldioxid in eine Lösung von Ammoniumnitrit in Schwefelsäure bei 0 bis 5 °C. Hierbei entsteht erst Diammoniumhydroxylaminbis(sulfonat) N(SO3NH4)2OH, welches sich bei 100 °C durch Wasser langsam in Hydroxylamin und Hydrogensulfat spaltet. Auch bei dieser Methode beträgt die Ausbeute etwa 90 %.

Eine weitere technische Methode ist die Reduktion von Salpetersäure mit elektrischem Strom, wobei hierzu eine Lösung von Salpetersäure in 50%iger Schwefelsäure verwendet wird.

[math]\mathrm{HNO_3 + 6\,H^+ + 6\,e^- \rightarrow NH_2OH + 2\,H_2O}[/math]

Reaktionsverhalten

Unter Luftausschluss ist Hydroxylamin einige Wochen haltbar. Als wässrige Lösung ist es unter Luftausschluss ziemlich stabil. Bei Anwesenheit von Luftsauerstoff zersetzt sich Hydroxylamin sowohl als Reinstoff wie auch als Lösung sehr schnell, oberhalb von 70 °C erfolgt die Zersetzung explosionsartig.[3]

[math]\mathrm{3\,NH_2OH \rightarrow NH_3 + N_2 + 3\,H_2O}[/math]

Wegen seiner Instabilität wird Hydroxylamin meist in seine Salze (beispielsweise Hydroxylaminhydrochlorid, Hydroxylammoniumsulfat) umgewandelt.

Die vergleichsweise hohen Schmelz- und Siedetemperaturen von Hydroxylamin lassen sich zum einen durch H-Brückenbildung, andererseits durch die teilweise Tautomerisierung zum Aminoxid, welches ionische Ladungen trägt, erklären. Außerdem wirkt Hydroxylamin leicht als Ampholyt.

Mutagene Wirkung

Hydroxylamin wandelt Cytosin durch Hydrolyse zu Uracil um. Uracil paart aber im Gegensatz zu Cytosin mit Adenin, weswegen sich das Basenpaar C-G nach zwei Replikationen zu T-A umwandelt. Da Uracil jedoch in der DNA nicht vorkommt, werden solche Fehler leicht erkannt und korrigiert.

Verwendung

Der größte Teil des industriell hergestellten Hydroxylamins wird mit Aldehyden oder Ketonen zu Oximen umgesetzt. 97 % der Weltjahresproduktion von Hydroxylamin wird zur Gewinnung von Cyclohexanonoxim aus Cyclohexanon verwendet, das über Caprolactam in Perlon umgewandelt wird. Siehe hierzu den Artikel zur Beckmann-Umlagerung.

Einzelnachweise

  1. Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I. Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 464.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Hydroxylamin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Mai 2014.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Eintrag zu Hydroxylamin, wässrige Lösung in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Properties of the Elements and Inorganic Compounds, S. 4-66.
  5. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 837, ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. 6,0 6,1 A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage. de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1Vorlage:Holleman-Wiberg/Startseite fehlt.
  7. Datenblatt Hydroxylamine hydrochloride, 97% bei Acros, abgerufen am 26. September 2011.
  8. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7803-49-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  9. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  10. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7803-49-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  11. M. Binnewies et alii: Allgemeine und Anorganische Chemie. 2. Auflage. Spektrum, 2010, ISBN 3-8274-2533-6. S. 484

Weblinks

 Commons: Hydroxylamine  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Kategorien: Explosionsgefährlicher Stoff | N-Hydroxy-Verbindung | Umweltgefährlicher Stoff | Sensibilisierender Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Hydroxylamin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.