Hydrochloride - LinkFang.de





Hydrochloride


Hydrochloride sind Salze organischer Basen mit Salzsäure. Oft sind Hydrochloride Salze primärer, sekundärer oder tertiärer Amine, die sich in einer Neutralisationsreaktion mit Salzsäure (HCl) bilden:

[math]\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow R_3NH^+ + Cl^-}[/math]

Die Reaktion verläuft analog der Reaktion von Ammoniak mit HCl, bei der sich Ammoniumchlorid (NH4Cl) bildet. Hydrochloride enthalten wie alle Chloride das Chlorid-Anion (Cl) und sind daher Salze. Hydrochloride sind im Vergleich zu ihren Stammverbindungen (meist Amine) meist besser wasserlöslich und lassen sich leichter durch Umkristallisation reinigen. Die Hydrochloride von Aminen sind deutlich stabiler und resistenter gegenüber Alterung – erkennbar an Verfärbung – als die freien basischen Amine.

Bei komplizierten Molekülen mit mehreren basisch reagierenden funktionellen Gruppen (siehe Alkaloide, Lysin), bei denen sich die protonierte Gruppe nicht genau festlegen lässt, werden Hydrochloride oft graphisch wie folgt dargestellt:

[math]\mathrm{R_3N + HCl \longrightarrow R_3N \cdot HCl}[/math]

Bei der Reaktion von organischen Diaminen mit überschüssiger Salzsäure entstehen Dihydrochloride (Beispiele: Arsphenamin, Cetirizin, Flunarizin, Flurazepam, Meclozin und Sapropterin), die zwei Äquivalente Chlorwasserstoffsäure (HCl) salzartig gebunden enthalten. Wenn man äquimolare Mengen eines organischen Di- oder Triamins mit Salzsäure umsetzt erhält man ein Monohydrochlorid.

Verwendung

Viele basische Arzneistoffe werden aufgrund der meist besseren Wasserlöslichkeit und Bioverfügbarkeit als Hydrochloride eingesetzt.[1] Wasserlösliche Salze ermöglichen die Herstellung von wässrigen Lösungen wie beispielsweise Injektions- und Infusionslösungen, Augentropfen, Nasensprays. Bei oral anzuwendenden Arzneiformen ist Wasserlöslichkeit oftmals die Voraussetzung für die Freisetzung des Arzneistoffes aus der Arzneiform im Magen-Darm-Trakt. Nur aus der Arzneiform (Tablette, Kapsel, Dragee etc.) freigesetzte Arzneistoffe können überhaupt resorbiert werden. Auch technische Aspekte (Stabilität, Löslichkeit, Verarbeitbarkeit) spielen vielfach eine Rolle für den Einsatz der Hydrochloride von Arzneistoffen.

Hydrochloride in verbreitet angewendeten Arzneimitteln sind beispielsweise jene des Xylometazolins, Ambroxols und Metformins. Allein das Europäische Arzneibuch beschreibt gut 200 Hydrochloride als Arzneistoffe,[2] der Arzneimittel-Stoffkatalog (ASK)[3] enthält mehr als tausend Hydrochloride.

Analoge Salze

Die Hydrochloride zählen zur Stoffklasse der Hydrohalogenide. Dazu zählen weiterhin die Hydrofluoride, Hydrobromide und Hydroiodide.

Einzelnachweise

  1. P. Heinrich Stahl (Herausgeber), Camille G. Wermuth (Herausgeber): Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use, 2. Auflage, Wiley, 2011, ISBN 978-3-90639-051-2.
  2. European Pharmacopoeia 7th Edition 2011, EDQM.
  3. Anlage (zu § 3) Synonym- und Verweisregister der Arzneimittel-Bezeichnungsverordnung , AMBezV.

Kategorien: Chlorverbindung | Salz | Stoffgruppe

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Hydrochloride (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.