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Hexamethyldisilazan


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan
Andere Namen
  • Hexamethyldisilazan
  • HMDS
  • Bis(trimethylsilyl)amin
Summenformel C6H19NSi2
CAS-Nummer 999-97-3
PubChem 13838
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 161,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,78 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[1]

Siedepunkt

127 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4069–1,4089[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​309+310​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​34
S: 16​‐​36/37/39​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hexamethyldisilazan, kurz HMDS, Summenformel C6H19NSi2, wird vielfach zur Oberflächenmodifikation von Festkörperoberflächen verwendet, so z. B. zur Hydrophobierung von Kieselsäurepartikeln oder zur Verbesserung der Haftung von Photolacken auf Halbleiteroberflächen. In der Halbleiterindustrie erlaubt die Methode der chemischen Gasphasenabscheidung (engl. CVD) eine einfache Applikation von HMDS.[4]

In der organischen Chemie wird Hexamethyldisilazan unter anderem zur Einführung von Trimethylsilyl-Gruppen verwendet. Im Vergleich zu Chlortrimethylsilan ist die Handhabung angenehmer, da Hexamethyldisilazan gegenüber Wasser bzw. Luftfeuchtigkeit recht unempfindlich ist. Außerdem kann auf den Zusatz einer Hilfsbase verzichtet werden, da bei der Silylierung lediglich Ammoniak als Nebenprodukt auftritt. Dafür muss meist eine höhere Reaktionstemperatur angewandt werden, was bei empfindlichen Substraten ein Nachteil sein kann.

Gewinnung und Darstellung

Hexamethyldisilazan kann durch Reaktion von Trimethylsilylchlorid mit Ammoniak gewonnen werden.[5]

[math]\mathrm{2 \ (CH_3)_3SiCl + 3 \ NH_3 \longrightarrow [(CH_3)_3Si]_2NH + 2 \ NH_4Cl}[/math]

Eigenschaften

Hexamethyldisilazan ist eine farblos bis gelb gefärbte Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die leicht entzündlich ist. Die Verbindung hat einen Flammpunkt unterhalb von 15 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,8 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 25,9 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 325 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Durch Feuchtigkeit erfolgt eine langsame Hydrolyse unter Bildung von Hexamethyldisiloxan und Ammoniak.[6] Bei Kontakt mit Wasser wird die Verbindung zunächst in heftiger Reaktion unter Wärmeentwicklung und Bildung von Ammoniak zu Trimethylsilanol hydrolysiert, das unbeständig ist und unter Wasserabspaltung zum wasserunlöslichen Hexamethyldisiloxan (Bis-(trimethylsilyl)ether) kondensiert. Die Hydrolysewärme beträgt −144,4 kJ·mol−1.[7]

Gesundheitliche Gefahren

Die Auswirkungen von Hexamethyldisilazan auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Spanien geprüft.[8]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Hexamethyldisilazan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Phillip Laube: HMDS. In: Lexikon - Halbleitertechnologie von A bis Z. Abgerufen am 19. April 2011.
  5. Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearb. Auflage. Band I. Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
  6. Eintrag zu 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  7. A. E.Beezer, C. T. Mortimer: Heat of formation and bond energies. Part XV. Chlorotrimethylsilane and Hexamethyldisilazan. In: J. Chem. Soc. A, 1966, S. 514–516, doi:10.1039/J19660000514 .
  8. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table , abgerufen am 13. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2014

Kategorien: Organosiliciumverbindung | Stickstoffverbindung | Giftiger Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Ätzender Stoff | Feuergefährlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Hexamethyldisilazan (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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