Glyoxal - LinkFang.de





Glyoxal


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Glyoxal
Andere Namen
  • Oxalaldehyd
  • Ethandial
Summenformel C2H2O2
CAS-Nummer 107-22-2
PubChem 7860
Kurzbeschreibung

unter 15 °C gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 58,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,14 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

15 °C[2]

Siedepunkt

50,4 °C[2]

Dampfdruck

293 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

gut in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C, Glyoxalhydrat)[2]

Brechungsindex

1,3826 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
H- und P-Sätze H: 332​‐​315​‐​317​‐​319​‐​341
P: 280​‐​305+351+338 [5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
R- und S-Sätze R: 20​‐​36/38​‐​43​‐​68
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

7070 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethandial (Trivialname: Glyoxal) gehört zu den chemischen Verbindungen der Dialdehyde (zweiwertige Aldehyde) und wird normalerweise als 40%ige wässrige Lösung gehandelt.

Vorkommen

Glyoxal kommt als Spurengas in der Atmosphäre vor, als Abbauprodukt von Kohlenwasserstoffen.[8] Die troposphärischen Konzentrationen liegen hierbei bei üblicherweise 0-200 pptv, in verschmutzen Regionen bis zu 1 ppbv.[9]

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch katalytische Gasphasenoxidation von Ethylenglycol mit Luftsauerstoff am Silber- oder Kupferkontakt bei 300 °C.[1]

Im Labor lässt sich Glyoxal durch Oxidation von Acetaldehyd mit Salpetersäure und Abfangen des Glyoxals als Natriumhydrogensulfit-Addukt darstellen.

Eigenschaften

Glyoxal bildet beim Erhitzen stechend riechende grüne Dämpfe, die in der Kälte zu gelben prismatischen Kristallen vom Schmelzpunkt 15 °C kondensieren. Es polymerisiert leicht zu farblosem Polyglyoxal, aus dem durch Erhitzen mit Phosphor(V)-oxid wieder das Monomer entsteht.

Es hat eine äußerst gute Löslichkeit in Wasser, eine Henry-Konstante von 360.000.[10] In wässriger Lösung liegt Glyoxal als Dihydrat vor, das sich isolieren lässt. Glyoxal ist als wässrige Lösung mit 40 % und als trimeres, festes Hydrat (3 C2H2O2 · 2 H2O; Dampfdruck bei 26 °C: 378 hPa) kommerziell erhältlich.

Bei Einwirkung von wässriger Alkalilauge geht Glyoxal durch intramolekulare Cannizzaro-Reaktion in das Salz der Glycolsäure über.

Chemische Eigenschaften

Die zwei reaktiven Aldehydgruppen des Glyoxals befähigen es zu einer Vielzahl von chemischen Reaktionen, von denen hier die Kondensationsreaktion mit Harnstoff zu Glycoluril angeführt werden soll. Bedingt durch die Reaktionsmöglichkeit mit Hydroxygruppen der Zellulose wird Glyoxal auch zur Textilveredlung eingesetzt.

Verwendung

Glyoxal dient als Rohstoff für Synthesen und wird auch in der Textilveredlung sowie als Komponente in Desinfektionsmitteln eingesetzt. Man benötigt es zur Herstellung von CL20, einem der stärksten bisher bekannten Sprengstoffe.

In der medizinischen Forschung wird Glyoxal verwendet, um über das Ansprechen des RAGE-Rezeptors oxidativen Stress in Zellkulturen zu erzeugen.[11]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Glyoxal . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Juni 2014.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Glyoxal, wässrige Lösung in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-270.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-22-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Datenblatt Glyoxal solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF ).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-22-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. M. Vrekoussis, F. Wittrock, A. Richter, J. P. Burrows: Temporal and spatial variability of glyoxal as observed from space. In: Atmos. Chem. Phys. 2009, 9, S. 4485–4504 (Abstract ).
  9. Volkamer, Rainer, et al. "A missing sink for gas‐phase glyoxal in Mexico City: Formation of secondary organic aerosol." Geophysical Research Letters 34.19 (2007).
  10. Zhou, X.; Mopper, K., Apparent partition coefficients of 15 carbonyl compounds between air and seawater and between air and freshwater; Implications for air-sea exchange, Environ. Sci. Technol., 1990, 24, 1864-1869.
  11. Lilla Knels, Monika Valtink, Jamlec De la Vega Marin, Gerald Steiner, Cora Roehlecke, Alexander Krueger, Richard H. W. Funk: Effects of Temperature and Water-Filtered Infrared-A Alone or in Combination on Healthy and Glyoxal-Stressed Fibroblast Cultures. In: Oxidative Medicine and Cellular Longevity. Band 2012, Nr. 274953, 2012, doi:10.1155/2012/274953 , PMC 3483822 (freier Volltext) .

Kategorien: Aldehyd | Sensibilisierender Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Glyoxal (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.