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Glucuronsäure


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
β-D-Glucuronsäure
Allgemeines
Name Glucuronsäure
Andere Namen

(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxytetrahydropyran-2-carbonsäure

Summenformel C6H10O7
CAS-Nummer
  • 576-37-4
  • 6556-12-3 (D-Glucuronsäure)
PubChem 94715
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 194,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165 °C[1]

pKs-Wert

3,18[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Glucuronsäure (bzw. Glucuronat), in biochemischer Darstellung häufig mit GlcA abgekürzt, ist die Uronsäure der D-Glucose, von der sie sich durch die Oxidationsstufe am sechsten Kohlenstoff unterscheidet, wo eine Carboxygruppe statt einer Hydroxygruppe vorliegt. Sie findet sich in pflanzlichen und tierischen Organismen.

Im Stoffwechsel des Menschen dient die Substanz insb. der Entgiftung (Phase II der Biotransformation): Gift- und Arzneistoffe oder auch Steroidhormone wie das Östrogen werden durch Verbindung mit Glucuronsäure (Glucuronidierung) wasserlöslich gemacht; diese Konjugate können dann leichter ausgeschieden werden. Außerdem ist die Glucuronsäure Bestandteil von Glykosaminoglykanen (Knorpel). Sie ist auch Ausgangspunkt für die Biosynthese von Ascorbinsäure.

Die Säure löst sich in Wasser und Alkohol, ihr Schmelzpunkt liegt bei 165 °C. In der kristallinen Form zeigt sich Mutarotation.

Physiologie

Die Biosynthese der Glucuronsäure geht von UDP-Glucose aus, welches beim Glykogen-Aufbau entsteht. Dieses wird mithilfe der UDP-Glucose-6-Dehydrogenase zu UDP-Glucuronat umgewandelt. So an UDP gebunden wird Glucuronsäure leicht mittels der UDP-Glucuronosyltransferase an andere Liganden weitergegeben, wodurch deren Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Für den Knorpelaufbau muss UDP-Glucuronat mithilfe des UDP-Glucuronat-Transporters ins endoplasmatische Reticulum geschafft werden, wo es mittels der UDP-Glucuronat-Decarboxylase zu UDP-α-D-Xylose umgesetzt wird. β-Glucuronidase katalysiert den Abbau von Inositol und Dermatan bzw. Keratansulfaten zu reiner Glucuronsäure (diese wird dann ausgeschieden).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Glucuronsäure bei Acros, abgerufen am 11. Juli 2007.
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu d-Glucuronsäure . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
  3. Datenblatt D-Glucuronic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.

Weblinks


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Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Glucuronsäure (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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