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Genistein


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Genistein
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on (IUPAC)
  • 4',5,7-Trihydroxyisoflavon
Summenformel C15H10O5
CAS-Nummer 446-72-0
PubChem 5280961
DrugBank EXPT01582
Kurzbeschreibung

farbloses Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Phytoöstrogene

Eigenschaften
Molare Masse 270,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

297–298 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22​‐​45
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Genistein ist ein Phytoöstrogen aus der Gruppe der Isoflavonoide, das zusammen mit Genistin in der Sojabohne und dem Rotklee vorkommt.

Pharmakologie

Genistein wird über die Nahrung aufgenommen und lässt sich im Serum von Menschen und Tieren nachweisen.

Wie andere Östrogene führt auch Genistein zu einer beschleunigten Kapazitation der Samenzellen im weiblichen Genitaltrakt – derzeit wird allerdings auch untersucht, ob die Fertilität durch eine vorzeitige Akrosomreaktion nicht doch herabgesetzt wird. Dies mag als Beispiel dafür gelten, dass auch pflanzliche Stoffe neben ihren gewünschten Eigenschaften unerwünschte Nebenwirkungen aufweisen.

Es gibt mehrere Hinweise darauf, dass Genistein, ebenso wie ein anderes Isoflavon (Daidzein), die Transkription des Enzyms Catechol-O-Methyltransferase (COMT) herunterfährt, welches normalerweise Estradiol abbaut.[4]

In der Tumorforschung wird nebenbei auch untersucht, ob der Stoff bzw. die Anwendung von z.B. Sojaextrakten eine positive Wirkung auf das Tumorwachstum hat, da Genistein die durch FGF-2-induzierte Angiogenese aufgrund der Hemmung der Tyrosinkinase, uPA (Urokinase) und Hochregulierung der PAI-1 inhibiert.

Eine tumorhemmende Wirkung des Genisteins konnte sowohl in hormonabhängigen wie hormonunabhängigen Brustkrebszelllinien nachgewiesen werden. Versuche mit Genisteininjektionen (Exposition) bei ausgewachsenen Ratten ergaben, dass die Wirkung größer war, wenn bereits in der pubertären Phase Genistein-Injektionen verabreicht wurden.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Genistein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF ).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Genistein (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Lehmann L, Jiang L, Wagner J: Soy isoflavones decrease the catechol-O-methyltransferase-mediated inactivation of 4-hydroxyestradiol in cultured MCF-7 cells. In: Carcinogenesis. 29, Nr. 2, Februar 2008, S. 363–370. doi:10.1093/carcin/bgm235 . PMID 18192686 .
  5. FU Berlin, Estrogenrezeptor Wirkungen des Genisteins, Abschnitt 1.6.3.1
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Kategorien: Natürliches Polyphenol | Estrogen | Gesundheitsschädlicher Stoff | Sekundärer Pflanzenstoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Genistein (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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