Galactose - LinkFang.de





Galactose


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name
  • D-(+)-Galactose
  • L-(−)-Galactose
Andere Namen
  • (2R,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2S,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer
  • D-Form: 59-23-4
  • L-Form: 15572-79-9
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,5 g·cm−3 (D-Form)[1]

Schmelzpunkt
  • D/L (α-Form): 163–165 °C[1][2]
  • D-Isomer (β-Form): 143–145 °C[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung nach gr. γαλακτόζη galaktóze, von του γάλακτου tu gálaktu „aus der Milch“) oder der Schleimzucker, ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Monosaccharide (Einfachzucker). Galactose kommt z. B. in den meisten Lebewesen als Baustein von Oligo- und Polykondensaten der Kohlenhydrate in verschiedenen Schleimhäuten vor, woher sich der deutsche Name ableitet. Bezogen auf Saccharose hat eine 10%ige D-Galactoselösung eine Süßkraft von 63 %.[4] Galactose hat wie die meisten natürlichen Zucker D-Konfiguration.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Galactose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Galactose gemeint. Die (unnatürliche) – synthetisch zugängliche – L-Galactose besitzt nur untergeordnete Bedeutung.

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer (genauer gesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt:[5]

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Galactofuranose

β-D-Galactofuranose

α-D-Galactopyranose

β-D-Galactopyranose

Bei 20 °C liegt in Wasser gelöste D-Galactose zu 32 % in der α-Pyranoseform, zu 64 % in der β-Pyranoseform, zu 1 % in der α-Furanoseform und zu 3 % in der β-Furanoseform vor.[6]

spezifische Drehwerte

  • α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20D = +150,7°
  • β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Vorkommen

Galactose tritt neben der monosacchariden Form auch als Baustein in Di-, Oligo- und Polysacchariden (Lactose, Raffinose) und anderen biochemischen Stoffen auf.

Als ein Bestandteil der Muttermilch ist sie wichtiger Energieträger für Säuglinge. Die Galactose wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber entweder durch das Enzym α-Galactosidase abgebaut, oder durch Uridindiphosphatglucose in Glykogen eingebaut (siehe „Energiestoffwechsel“).

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

Energiestoffwechsel

Damit die Galactose zur Energiegewinnung genutzt werden kann, muss sie in einen der üblichen Stoffwechselwege eingeschleust werden - in diesem Fall in die Glycolyse. Der Abbau der Galactose läuft folgendermaßen ab:

Weblinks

 Commons: Galactose  – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt D-Galactose (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 22. März 2010.
  2. Datenblatt L-Galactose bei AlfaAesar, abgerufen am 22. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Galactose . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  4. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 263.
  5. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.
  6. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 269.

Kategorien: Hexose | Aldose

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Galactose (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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