Gadopentetat-Dimeglumin - LinkFang.de





Gadopentetat-Dimeglumin


Strukturformel
· 2
Allgemeines
Freiname Gadopentetat-Dimeglumin
Andere Namen

Gd-DTPA

Summenformel C28H54GdN5O20
CAS-Nummer 86050-77-3
PubChem 55466
ATC-Code

V08CA01

DrugBank DB00789
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Paramagnetisches Kontrastmittel

Eigenschaften
Molare Masse 938,00 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

9411 mg·kg−1 (LD50Rattei.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gadopentetat-Dimeglumin ist ein Arzneistoff, der als Kontrastmittel in der Magnetresonanztomografie (MRT) verwendet wird. Es handelt sich um das Dimegluminsalz der Gadopentetsäure (Gd-DTPA). Die enthaltenen Gadolinium-Ionen verstärken den Kontrast in der Bildgebung.

Aufbau und Wirkprinzip des Kontrastmittels

Gadopentetsäure ist ein Chelatkomplex aus Gadolinium-Ionen und dem Komplexbildner Diethylentriaminpentaessigsäure (DTPA). Der Komplex ist äußerst fest und sehr stabil, denn freie, nicht komplexierte Gadolinium-Ionen sind für den menschlichen und die meisten tierischen Organismen toxisch. Die Komplexbildungskonstante von DTPA liegt, bei einem pH-Wert von 7, oberhalb von 1020.

Gadolinium hat auf der äußeren Elektronenschale (f-Schale) sieben ungepaarte Elektronen, die dem Element einen starken Paramagnetismus verleihen. Protonen, wie sie etwa im Wasser von Körperflüssigkeiten vorkommen, relaxieren in der Nähe zu Gadolinium deutlich rascher. Insbesondere die sogenannte T1-Zeit wird durch Gadolinium erheblich verkürzt. Bereiche, in denen sich das Kontrastmittel anreichert, werden daher in T1-gewichteten Bildern heller dargestellt als andere Strukturen. Dadurch wird die Bildqualität einer MRT-Aufnahme erheblich verbessert.

Als hochpolares und relativ großes Molekül ist Gadopentetsäure bei einem gesunden Menschen nicht in der Lage die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden, nachdem es intravenös verabreicht wurde. Bei einigen Erkrankungen, wie beispielsweise bei einem Glioblastom, kann es jedoch die geschädigte Blut-Hirn-Schranke überwinden und in das erkrankte Gewebe eindringen. Somit ist es möglich eine genauere Informationen über die Art und Lage des Tumors zu gewinnen. Auch grenzt sich der Tumor in der Bildgebung besser gegenüber dem gesunden Gewebe ab. Der Effekt der Überwindung der Blut-Hirn-Schranke ist ein wichtiges Diagnoseverfahren für Gehirntumoren.

In der Gelenkdiagnostik wird Gadopentetat-Dimeglumin in den Gelenkinnenraum (intraartikulär) verabreicht.

Gadopentetsäure diffundiert nach intraartikulärer Gabe rasch ins Blut und den Extrazellularraum. Von dort wird sie fast vollständig über die Nieren ausgeschieden, die Halbwertszeit beträgt circa 1,5 Stunden.[3]

Nebenwirkungen

Gadopentetat-Dimeglumin ist sehr gut verträglich. Allergische oder allergiforme Reaktionen treten selten (bei 0,1 – 0,01 Prozent der Behandelten) auf. Bei Patienten mit Funktionsstörungen der Nieren kann eine nephrogene systemische Fibrose ausgelöst werden. Bei solchen Patienten sollte von einer Kontrastmittelgabe abgesehen werden.[4][5]

Entwicklungsgeschichte

Das Diagnostikum Gadopentetat-Dimeglumin wurde 1984 bei der Schering AG entwickelt und 1988 unter dem Namen Magnevist® als erstes Kontrastmittel für die Magnetresonanztomografie zugelassen. Obwohl es inzwischen eine Vielzahl verschiedener zugelassener Modifikationen (sowohl am DTPA selbst, als auch völlig andere Gadolinium-Chelatoren) gibt, ist es bis heute das am meisten verwendete Kontrastmittel in der MRT. Ca. 40 bis 50 % aller Kernspinaufnahmen in Deutschland werden mit Gadopentetat-Dimeglumin durchgeführt.

Von 1984 bis 2005 wurde das Mittel fast 60 Millionen mal weltweit angewendet. Die Schering AG erzielte damit im Jahr 2005 einen Umsatz von über 300 Millionen Euro.

Seit Patentablauf Ende 2007 wurden kostengünstigere Generika eingeführt.

Literatur

  • Reimer P, Vosshenrich R, Kontrastmittel in der MRT, in Der Radiologe, 44/2004, S.273–283.
  • J. P. Pintaske, P. Martirosian u. a.: Vergleich konzentrationsabhängiger Relaxivitäten von Gadopentetate Dimeglumine (Magnevist), Gadobutrol (Gadovist) und Gadobenate Dimeglumine (MultiHance) im Blutplasma bei 0.2T, 1.5T und 3T. In: RöFo - Fortschritte auf dem Gebiet der Röntgenstrahlen und der bildgebenden Verfahren. 177, 2005, doi:10.1055/s-2005-867725 .

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Eintrag zu Gadopentetat-Dimeglumin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
  3. H. Scholz, G. Kuschinsky, R. H. Böger: Taschenbuch der Arzneibehandlung. Springer 2005, S. 606, (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Murphy KJ et al., Adverse reactions to gadolinium contrast media: a review of 36 cases, in American Journal of Roentgenology, 167/1996, S. 847–849.
  5. Thomsen HS et al., Is there a causal relation between the administration of gadolinium-based contrast media and the development of nephrogenic systemic fibrosis (NSF)?, in Clinical Radiology, 61/2006, S. 905–906.

Handelsnamen

Monopräparate

Gado-MRT (D), Magnevist (D, CH), Magnograf (CH), MR-Lux (D, CH), Magnegita/Gadopentetat Insight (D, A, CH)

Weblinks

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Kategorien: ATC-V08 | Kontrastmittel | Komplex | Gadoliniumverbindung | Alpha-Aminocarbonyl | Carbonsäure | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Gadopentetat-Dimeglumin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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