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Furosemid


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Freiname Furosemid
Andere Namen
  • 4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoesäure
  • IUPAC/Arzneibuch: 4-Chlor-2-[(furan-2-ylmethyl)amino]-5-sulfamoylbenzoesäure
Summenformel C12H11ClN2O5S
CAS-Nummer 54-31-9
PubChem 3440
ATC-Code

C03CA01

DrugBank DB00695
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Schleifendiuretikum

Wirkmechanismus

Hemmung des Na+-K+-2Cl-Symporters

Eigenschaften
Molare Masse 330,74 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

206 °C[1]

Löslichkeit

151±7 mg·l−1 (pH 4,5)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 53​‐​22​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Furosemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika. Schleifendiuretika führen zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit, indem sie in der Niere im aufsteigenden Teil der Henle-Schleife ein Transportprotein (den Na-K-2Cl Cotransporter) hemmen. Bei intravenöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Es handelt sich um ein stark harntreibendes Mittel. Furosemid wurde 1962 von Hoechst patentiert.

Chemische Eigenschaften

Bei oraler Einnahme wird Furosemid im biopharmazeutischen Klassifizierungssystem auf Grund seiner schlechten Löslichkeit und schlechten Permeabilität in die Klasse IV eingeteilt. Die schlechte Löslichkeit beruht vor allem auf der Säurestruktur, welche eine sehr schlechte Löslichkeit bei niedrigen pH-Werten bedingt. Bei neutralem pH-Wert ist Furosemid einigermaßen gut löslich. Die schlechte Permeabilität wird zum Teil durch die Affinität zu einer intestinalen Effluxpumpe bedingt, die aber bislang noch nicht genau beschrieben ist.

Indikationen

Zugelassene Indikationen sind Bluthochdruck, Aszites und Ödeme (einschließlich Hirnödem) etwa infolge Herzinsuffizienz oder aufgrund von Leber-, Nierenerkrankungen oder von Verbrennungen, unter bestimmten Umständen auch drohendes Nierenversagen. Ferner wird Furosemid bei Hyperkaliämie eingesetzt, um überschüssiges Kalium auszuschwemmen.

Im Sport wird Furosemid als Maskierungsmittel eingesetzt, da es hilft, eventuell vorhandene Spuren von eingenommenen Dopingmitteln aus dem Körper auszuschwemmen; es steht deshalb auf der Dopingliste.[6]

Kontraindikationen

Kontraindikationen sind: Hypovolämie, Anurie, Hypokaliämie, Einsatz in der Stillzeit und das hepatische Koma.

Zu Nebenwirkungen siehe Artikel Schleifendiuretikum.

Handelsnamen

Monopräparate

Diurapid (D), Furanthril (D), Furobeta (D), Furodrix (CH), Furogamma (D), Furon (A), Furorese (D), Furosal (D), Fursol (CH), Fusid (D), Jufurix (D), Lasix (D, A, CH), Oedemex (CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Betasemid (D), Diaphal (D), Furorese comp (D), Furo-Spirobene (A), Furospir (CH), Lasilacton (A, CH), Lasitace (A), Osyrol-Lasix (D), Spiro comp (D), Spiro-D (D)

Weblinks

    Einzelnachweise

    1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Furosemid . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Juni 2014.
    2. K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm Res 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3 .
    3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Furosemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF ).
    4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
    5. Eintrag zu Furosemid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) .
    6. Dopingliste 2007 (PDF; 190 kB).
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