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Funktionelle Gruppe


In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen.[1] Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer oft ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (z. B. Ether) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Letztere werden manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Oftmals werden für diese Gruppen zur einfacheren Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen eingeführt, die in der Liste der Abkürzungen in der organischen Chemie aufgelistet sind.

Eigenschaften

Wie die Definition vermuten lässt, beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung oft erheblich. Die Art der Beeinflussung durch die funktionellen Gruppen sei hier am Beispiel des Alkans n-Butan und drei seiner Derivate gezeigt:

Derivat Verbindung Halbstrukturformel Eigenschaften
Ausgangsverbindung n-Butan H3C–CH2–CH2–CH3 gasförmig
Carboxyverbindung Butansäure, auch Buttersäure H3C–CH2–CH2–COOH flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung Butan-2-amin, auch 2-Butylamin H3C–CH(NH2)–CH2–CH3 flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung 4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure
oder γ-Aminobuttersäure (GABA)
H2N–CH2–CH2–CH2–COOH fest, liegt in wässriger Lösung als
Zwitterion H3N+–CH2–CH2–CH2–COO vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.[2]

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest. Der Platzhalter X steht hier für Halogenide.

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe (Präfix) Endung (Suffix) Beispiele
R bzw. R: Radikale Ylo- -yl
-yliden
z. B. Cl• oder Triplett-Carben
Kationen -ium
-onium
-ylium
z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium
R–COOH
R–COOH
Carbonsäuren Carboxy-
-
-carbonsäure
-säure
z. B. Ameisensäure, Essigsäure,
Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH
R–COOOH
Peroxycarbonsäuren Hydroperoxycarbonyl-
-
-peroxycarbonsäure
-Peroxy....säure
z. B. Peroxyessigsäure
R–CS–OH
R–CS–OH

R–CO–SH
R–CO–SH

R–CS–SH
R–CS–SH
Thiocarbonsäuren Hydroxy(thiocarbonyl)-
Thiocarboxy-
-
Sulfanylcarbonyl-
Thiocarboxy-
-
(Dithiocarboxy)-
-
-carbothio-O-säure

-thio-O-säure
-carbothio-S-säure

-thio-S-säure
-carbodithiosäure
-dithiosäure
R–SO2–OH Sulfonsäuren Sulfo- -sulfonsäure z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO–OH Sulfinsäuren Sulfino- -sulfinsäure
R–S–OH Sulfensäuren Sulfeno- -sulfensäure
R1SO–R2 Sulfoxide - -sulfoxid z. B. Dimethylsulfoxid
R–COOM+
R–COOM+
Carbonsäuresalze Metallcarboxylato-
-
Metall-...-carboxylat
Metall-...-oat
z. B. Acetat
R–SO2–OM+ Sulfonsäuresalze Metallsulfonato- Metall-...-sulfonat
R–SO–OM+ Sulfinsäuresalze Metallsulfinato- Metall-...-sulfinat
R–S–OM+ Sulfensäuresalze Metallsulfenato- Metall-...-sulfenat
R1CO–O–CO–R2 Carbonsäureanhydride - ...-säure...-säureanhydrid
bei gleichen Säuren:
...-säureanhydrid
z. B. Essigsäureanhydrid
R1CO–O–R2 Carbonsäureester (R yl-)oxycarbonyl
(R yl-)...-carboxylat
(R yl-)...-oat
-
z. B. Ethylacetat
R1SO2–O–R2 Sulfonsäureester (R yl-)oxysulfonyl- (R yl-)...-sulfonat
R–O–NO2 Salpetersäureester z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–CO–X
R–CO–X
Carbonsäurehalogenide Halogencarbonyl-
-
-carbonylhalogenid
-oylhalogenid
z. B. Benzoylchlorid
R–SO2–X Sulfonsäurehalogenide Halogensulfonyl- -sulfonylhalogenid
R–CO–NH2
R–CO–NH2
Carbonsäureamide Carbamoyl-
-
-carboxamid
-amid
R–SO2–NH2 Sulfonsäureamide Sulfamoyl- -sulfonamid
R–CO–NH–NH2
R–CO–NH–NH2
Carbonsäurehydrazide Hydrazinocarbonyl- -carbohydrazid
-ohydrazid
R–C≡N
R–C≡N
Nitrile Cyan-
-
-carbonitril
-nitril
z. B. Acetonitril
R–CO–H
R–CO–H
Aldehyde Formyl-
Oxo-
-carbaldehyd
-al
z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CS–H
R–CS–H
Thioaldehyde Thioformyl-
Thioxo-
-carbothialdehyd
-thial
R1CO–R2 Ketone -on z. B. Aceton
R1CS–R2 Thioketone Thioxo- -thion
-thioketon
R1R2C=N–OH Oxime Hydroxyimino- -aloxim
-(carb)aldehydoxim
-onoxim
R1R2C=N–NH2 Hydrazone Hydrazono- -alhydrazon
-(carb)aldehydhydrazon
-onhydrazon
R–OH Alkohole und Phenole Hydroxy- -ol Alkohole
z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol
R–SH Thiole Sulfanyl-
alt: Mercapto-
-thiol
-mercaptan
Thioalkohole, Thiophenole
z. B. Methylmercaptan
R–NH2 Amine Amino- -amin z. B. Anilin, Aminosäuren
R1R2C=N–R3 Imine Imino- -imin
R–NH–NH2 Hydrazine Hydrazino- -hydrazin
R1O–R2 Ether (R2yl)-oxy- (R1yl)-(R2yl)-ether z. B. Diethylether, Dioxan
R1S–R2 Thioether (R2yl)-thio- (R1yl)-(R2yl)-sulfid
R1CO–S–R2 Thiolester

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Halbstrukturformel Strukturformel Stoffklasse Vorsilbe Beispiele
R–X Halogenkohlenwasserstoffe Halogen- Fluorchlorkohlenwasserstoffe
z. B. Frigen, Chloroform
R–NO2 Nitroverbindungen Nitro- Nitrite
z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–NO Nitrosoverbindungen Nitrosyl-
R1NN–R2 Azoverbindungen Azo- Azofarbstoffe
z. B. Gelborange S
R1R2CNN Diazoverbindungen Diazo- z. B. Diazomethan
R–NN+ Z Diazoniumsalze Diazonium-
R–NC Isocyanide Isocyan-
R–OCN Cyanate Cyanato-
R–NCO Isocyanate Isocyanato-
R–SCN Thiocyanate Thiocyanato-
R–NCS Isothiocyanate Isothiocyanato-
R–OOH Hydroperoxide Hydroperoxy-
R1OO–R2 Peroxide (R-)dioxy-

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen:

Halbstrukturformel Name Vorsilbe Endung Beispiele
R–C=C–R Doppelbindung   „-en“ z. B. Ethen
R–C≡C–R Dreifachbindung   „-in“ z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu functional group. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.F02555 .
  2. Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.

Literatur

  • Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
  • Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

Weblinks


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