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Felodipin


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
1:1-Gemisch von Atropisomeren[1]
Allgemeines
Freiname Felodipin
Andere Namen
  • Ethyl-methyl-[(4RS)-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarboxylat]
  • (±)-Ethyl-methyl-[4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarboxylat]
  • (RS)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)- 1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridindicarboxylat
  • (±)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)- 1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridindicarboxylat
Summenformel C18H19Cl2NO4
CAS-Nummer 72509-76-3
PubChem 3333
ATC-Code

C08CA02

DrugBank APRD00374
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 384,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

145 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

1050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Felodipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom 1,4-Dihydropyridin-Typ und kann über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark senken. Therapeutisch wird es hauptsächlich zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Arzneistoff wird als Racemat von Atropisomeren eingesetzt.

Wirkmechanismus

Felodipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Felodipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Felodipin ist in Deutschland zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie zugelassen.

Nebenwirkungen

Selten kommt es zu Synkopen, Erbrechen und Arthralgien. Sehr selten treten Unruhe, Tinnitus, Dyspnoe, Obstipation, Photosensibilität, Pollakisurie, Menorrhagie, Gewichtszunahme auf.

Bei dem Genuss von Früchten aus der Familie der Grapefruit kann es zu einem verzögerten Abbau von Felodipin und somit zu einer erhöhten Wirkstoffverfügbarkeit im Körper kommen.[5]

Kontraindikationen

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Felodipin kontraindiziert: akuter Myokardinfarkt (innerhalb der ersten 8 Wochen), dekompensierte Herzinsuffizienz, hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie, höhergradige Aortenklappenstenose, instabile Angina pectoris, AV-Block 2. und 3. Grades, Schlaganfall innerhalb des letzten halben Jahres, schwere Niereninsuffizienz.

Handelsnamen

Monopräparate

Felobeta (D), Felocor (D), Modip (D), Munobal (D, A), Plendil (A, CH), diverse Generika (D, A, CH), Feloday (I)

Kombinationspräparate

Delmuno (D), Logimax (CH), Mobloc (D), Unimax (D),

Einzelnachweise

  1. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2547-2548, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  2. Eintrag zu Felodipin . In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Felodipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011 (PDF ).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft . In: pharma-kritik, Jahrgang 18, Nummer 7.
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Kategorien: ATC-C08 | Calciumkanalblocker | Dihydropyridin | Chlorbenzol | Carbonsäureester | Gesundheitsschädlicher Stoff | Arzneistoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Felodipin (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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