Ecdyson - LinkFang.de





Ecdyson


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name Ecdyson
Andere Namen

(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3,6-Dihydroxy- 6-methylheptan-2-yl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H- cyclopenta[a]phenanthren-6-on

Summenformel C27H44O6
CAS-Nummer 3604-87-3
PubChem 19212
Eigenschaften
Molare Masse 464,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

239–242 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ecdyson oder genauer α-Ecdyson ist ein Hormon, welches bei vielen Tieren zu finden ist. Zur Aktivierung muss das Ecdyson hydroxyliert werden. Als klassischer Vertreter gilt hier das 20-Hydroxyecdyson (Ecdysteron) oder auch β-Ecdyson. Bei Insekten, Spinnen und einigen weiteren Tiergruppen ist es für die Häutung zuständig, weshalb diese Gruppen auch als Häutungstiere zusammengefasst werden.

Es gehört zu den Ecdysteroiden und wirkt ähnlich den Steroidhormonen der Vertebraten durch Stimulierung der Transkription bestimmter Gene unter Vermittlung intrazellulärer Rezeptoren. Insekten sezernieren es mit Drüsen (Prothoraxdrüse) im ersten Brustring, welche wiederum unter der Kontrolle des prothoracotropen Hormons (PTTH) steht. Ecdyson löst bei gleichzeitiger Anwesenheit von Juvenilhormonen die Larvenhäutung aus, fehlt hingegen das Juvenilhormon kommt es zur Adulthäutung.

Es wurde in rein kristallisierter Form erstmals von Adolf Butenandt und Peter Karlson dargestellt. Aus dem Karlsonschen Arbeitskreis wurde auch die Biogenese des Ecdysons aus Cholesterol beschrieben.[2] Ebenso wurde eine Übersichtsarbeit zur Chemie des Ecdysons publiziert.[3]

Literatur

  • P. deFur (Hrsg.) : Endocrine Disruption in Invertebrates: Endocrinology, Testing, and Assessment. SETAC technical publications series. 1999. ISBN 1-880611-27-9

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt α-Ecdysone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF ).
  2. Karlson P, Hoffmeister H: On the biogenesis of ecdyson. I. Conversion of cholesterol into ecdyson, Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1963 Mar; 331:289-300, [Article in German], PMID 13962541 .
  3. Peter Karlson, Hans Hoffmeister, Walter Hoppe, Robert Huber: Zur Chemie Des Ecdysons. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 662, 1963, S. 1, doi:10.1002/jlac.19636620102 .

Kategorien: Insektenhormon | Steroid | Cyclopentan | Cyclohexenon | Cyclohexan

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/Ecdyson (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

Änderungen: Alle Bilder mit den meisten Bildunterschriften wurden entfernt. Ebenso alle zu nicht-existierenden Artikeln/Kategorien gehenden internen Wikipedia-Links (Bsp. Portal-Links, Redlinks, Bearbeiten-Links). Entfernung von Navigationsframes, Geo & Normdaten, Mediadateien, gesprochene Versionen, z.T. ID&Class-Namen, Style von Div-Containern, Metadaten, Vorlagen, wie lesenwerte Artikel. Ansonsten sind keine Inhaltsänderungen vorgenommen worden. Weiterhin kann es durch die maschinelle Bearbeitung des Inhalts zu Fehlern gerade in der Darstellung kommen. Darum würden wir jeden Besucher unserer Seite darum bitten uns diese Fehler über den Support mittels einer Nachricht mit Link zu melden. Vielen Dank!

Stand der Informationen: August 201& - Wichtiger Hinweis: Da die Inhalte maschinell von Wikipedia übernommen wurden, ist eine manuelle Überprüfung nicht möglich. Somit garantiert LinkFang.de nicht die Richtigkeit und Aktualität der übernommenen Inhalte. Sollten die Informationen mittlerweile fehlerhaft sein, bitten wir Sie darum uns per Support oder E-Mail zu kontaktieren. Wir werden uns dann innerhalb von spätestens 10 Tagen um Ihr Anliegen kümmern. Auch ohne Anliegen erfolgt mindestens alle drei Monate ein Update der gesamten Inhalte.