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ETH-LAD


Strukturformel
Keine Zeichnung vorhanden
Allgemeines
Name ETH-LAD
Andere Namen
  • (8β)-N,N,6-Triethyl-9,10-didehydroergolin-8-carboxamid (IUPAC)
  • N-Ethyl-nor-LSD
  • 9,10-Didehydro-N,N,6-triethylergolin-8β-carboxamid
  • 6,N,N-Triethyl-6-norlysergamid
Summenformel C21H27N3O
CAS-Nummer 65527-62-0
PubChem 44457783
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkmechanismus

Agonist an den Serotonin-(5-HT2)-Rezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse 337,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108–110 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

ETH-LAD (engl. N-Ethyl-nor-lysergic acid diethylamide) ist ein chemisch hergestelltes Derivat der Lysergsäure, die als Mutterkornalkaloid natürlich vorkommt. Es ruft schon in sehr geringen Dosen lang andauernde halluzinogene Wirkungen hervor. Pharmakologisch gehört ETH-LAD zur Gruppe der serotoninverwandten psychedelischen Substanzen.

Chemie

Chemisch gehört ETH-LAD zur Strukturklasse der Ergoline. Charakteristisch für die chemische Struktur der Mutterkornalkaloide ist das tetracyclische Ergolin. Die in der Natur gefundenen Ergoline sind am Stickstoff in Position 6 des Ergolinsystems methyliert. ETH-LAD besitzt im Gegensatz zu LSD eine N6-Ethylgruppe statt einer N6-Methylgruppe.

Wirkung beim Menschen

Die Dauer eines unkomplizierten ETH-LAD-Erlebnisses liegt in der Regel zwischen 8 und 12 Stunden, abhängig von Dosierung, Körpergewicht und Alter. Die wirksame Dosis wird mit 40–150 µg angegeben.[1] ETH-LAD wirkt an den Rezeptorensubtypen der Serotonin-(5-HT2)-Rezeptoren, sowie der Dopamin-Rezeptoren.[3]

Rechtsstatus

ETH-LAD unterliegt in Deutschland nicht dem Betäubungsmittelgesetz. Im Juli 2014 urteilte der EuGH, dass nicht als Betäubungsmittel eingestufte, zum Berauschen verwendete Stoffe und Zubereitungen nicht als Arzneimittel anzusehen seien,[4] das Herstellen und Inverkehrbringen zu diesem Zweck könne daher nicht nach dem Arzneimittelgesetz verboten werden.

Literatur

  • Alexander Shulgin, Ann Shulgin: TiHKAL, the Continuation. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9. (online )
  • V. J. Watts, R. B. Mailman, C. P. Lawler, K. A. Neve, D. E. Nichols: LSD and structural analogs: pharmacological evaluation at D1 dopamine receptors. In: Psychopharmacology. Band 118, Nr. 4, April 1995, ISSN 0033-3158 , S. 401–409, doi:10.1007/BF02245940 .
  • Andrew J. Hoffman, David E. Nichols: Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 28, Nr. 9, September 1985, ISSN 0022-2623 , S. 1252–1255, doi:10.1021/jm00147a022 .
  • T. Niwaguchi, Y. Nakahara, H. Ishii: Studies on lysergic acid diethylamide and related compounds. IV. Syntheses of various amide derivatives of norlysergic acid and related compounds. In: Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. Band 96, Nummer 5, Mai 1976, S. 673–678, ISSN 0031-6903 . PMID 987200 .
  • Robert C. Pfaff, Xuemei Huang, Danuta Marona-Lewicka, Robert Oberlender and David E. Nichols: Lysergamides Revisited. In: NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update. S. 52, 1994, United States Department of Health and Human Services.

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Alexander and Ann Shulgin: ETH-LAD . In: TiHKAL. Transform Press, Berkeley 1997, ISBN 0-9630096-9-9
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. V. J. Watts, R. B. Mailman, C. P. Lawler, K. A. Neve, D. E. Nichols: LSD and structural analogs: pharmacological evaluation at D1 dopamine receptors. In: Psychopharmacology. 118, 1995, S. 401–409, doi:10.1007/BF02245940 .
  4. „Demnach ist der Begriff des Arzneimittels in Art. 1 Nr. 2 Buchst. b der Richtlinie 2001/83 dahin auszulegen, dass er keine Stoffe erfasst, deren Wirkungen sich auf eine schlichte Beeinflussung der physiologischen Funktionen beschränken, ohne dass sie geeignet wären, der menschlichen Gesundheit unmittelbar oder mittelbar zuträglich zu sein.“ CURIA - Documents
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Kategorien: Halbsynthetische psychotrope Substanz | Psychotropes Mutterkornalkaloid | Psychedelikum | Lysergsäureamid | Psychotroper Wirkstoff

Quelle: Wikipedia - http://de.wikipedia.org/wiki/ETH-LAD (Vollständige Liste der Autoren des Textes [Versionsgeschichte])    Lizenz: CC-by-sa-3.0

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